3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one | 856045-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 856045-68-6
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: GOIFHUJCUXEBGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 、 反式-查耳酮 在 1-hexyl-3-methyl-3H-imidazol-1-ium hydrogen sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 以63%的产率得到3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酸性离子液体催化吲哚高效反应生成α,β-不饱和酮

  摘要：

  摘要 报道了一种酸性离子液体催化吲哚与α,β-不饱和酮迈克尔反应的新方法。我们在 [hmim]HSO4 存在下以极好的收率获得了相应的产品。这种方法的发展导致了合成 β-吲哚基酮的新方案。

  DOI：

  10.1080/00397910701866304

文献信息

• Br2 as a novel Lewis acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Deqiang Liang、Xiangguang Li、Wanshun Zhang、Yanni Li、Mi Zhang、Ping Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.078

  日期：2016.3

  The inexpensive Br2 can serve as a novel Lewis acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones. Under the catalysis of only 3 mol % of Br2, this Michael addition proceeded smoothly with high efficiency and broad substrate scope. Moreover, theoretical calculations suggested that Br2 possesses only the modest power to activate chalcones and is inferior to most tested

  廉价的Br 2可以用作新颖的路易斯酸催化剂，用于用α，β-不饱和酮对吲哚进行Friedel-Crafts烷基化。在仅3mol％的Br 2的催化下，该迈克尔加成反应以高效率和宽泛的底物范围顺利进行。此外，理论计算表明，Br 2仅具有适度的活化查耳酮的能力，并且不如大多数测试的酸，这表明酸度可能不是当前通讯中Br 2独特活性的主要原因。