1,3,4,5,7,8-hexafluoroisoquinoline-6-thiol | 153079-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,5,7,8-hexafluoroisoquinoline-6-thiol
• 英文别名: 1,3,4,5,6,7-Hexafluoro-6-isoquinolinethiol
• CAS: 153079-89-1
• 化学式: C₉HF₆NS
• 分子量: 269.17
• InChiKey: MUFMZKYVROYVNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 1,3,4,5,7,8-hexafluoroisoquinoline-6-thiol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Dimethyl 4,5,6,8,9-pentafluoro-thieno<3,2-f>isoquinoline-1,2-dicarboxylate 、 Dimethyl 4,5,6,8,9-pentafluoro-thieno<2,3-g>isoquinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  部分氟化的杂环化合物。第30部分[1]。1,3,4,5,7,8-六氟-6-异喹啉硫醇锂和2,3,5,6,7,8-六氟-4-喹啉硫醇锂与乙酰二羧酸二甲酯的环化反应

  摘要：

  1,3,4,5,7,8-六氟-6-异喹啉硫醇的锂盐与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）反应生成4,5,6,8,9-五氟噻吩并[3,2- f ]异喹啉二甲基-1,2-二羧酸酯和4,5,6,8,9-五氟[2,3- g ]异喹啉-1,2-二羧酸二甲酯的比例分别为95：5。2,3,5,6,7,8-六氟-4-喹啉硫醇和DMAD的锂盐生成二甲基4,6,7,8,9-五氟噻吩并[3,2- c]喹啉（74％）和1-（2,3,5,6,7,8-六氟-4-喹啉硫基）乙烯1,2-二羧酸二甲酯（13％）。3,4,5,7,8-五氟-6-苯硫基-1-异喹啉硫醇的锂盐与DMAD的反应中未检测到形成六元环的环化反应；硫醇向三键的总加成发生，以低收率得到1-（3,4,5,7,8-五氟-6-苯硫基-1-异喹啉基硫基）乙烯-1,2-二羧酸二甲酯。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02942-8
• 作为产物：
  描述：

  七氟异喹啉 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.27 g的产率得到1,3,4,5,7,8-hexafluoroisoquinoline-6-thiol
  参考文献：
  名称：

  Brooke, Gerald M.; Chambers, Richard D.; Drury, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 18, p. 2201 - 2210

  摘要：

  DOI：