(+/-)-1-deutero-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethanol | 2793-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-deutero-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethanol
• 英文别名: Phenyl-trifluormethyl-α-deuterio-carbinol；2,2,2-Trifluoro-1-deutero-1-phenylaethanol；1-Phenyl-2,2,2-trifluor-aethan-1-ol-1d；2,2,2-Trifluor-1-phenylethanol-1-d；1-Deuterio-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol
• CAS: 2793-54-6
• 化学式: C₈H₇F₃O
• 分子量: 177.13
• InChiKey: VNOMEAQPOMDWSR-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-deutero-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethanol 在 lithium aluminium deuteride 、 三氯化磷 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluoro-2-phenylethane-2,2-d₂
  参考文献：
  名称：

  Dneprovskii, A. S.; Eliseenkov, E. V.; Mil'tsov, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 317 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到(+/-)-1-deutero-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  1,1,1-三氟-2,2-双-（4-硝基苯基）乙烷与哌啶和吡咯烷碱在偶极非质子传递溶剂中的动力学，同位素效应及反应机理

  摘要：

  1,1,1-三氟-2,2-双-（4-硝基苯基）乙烷与哌啶和吡咯烷碱在一系列溶剂[乙腈（MeCN），苯甲腈（PhCN）和二甲基亚砜中的反应动力学] （Me 2 SO）]。该反应是复杂的，经由中间体1,1-二氟-2,2-双-（4- ）产生最终产物1-氨基-1-氟-2,2-双-（4-硝基苯基）乙烯。硝基苯基）乙烯。该反应仅通过伯胺和仲胺来促进。叔胺即使在回流条件下也似乎没有活性。在PhCN和MeCN中与哌啶反应的活化熵（ΔS ‡ / J mol –1 K –1）为负且很大（– 183.7和–162.3）。在我身上反应2 SO的值仅为–77.4。在30°C时，动力学同位素效应（ k H / k D）介于1.0和1.6之间。讨论了获得的结果的多步机制（ E 1cB） ip，该机制由预平衡和快速加-消除步骤组成。

  DOI：

  10.1039/p29860000055

文献信息

• Zinc‐Catalyzed Dehydrogenative Cross‐Coupling of Terminal Alkynes with Aldehydes: Access to Ynones
  作者：Shan Tang、Li Zeng、Yichang Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201509042

  日期：2015.12.21

  Because of the lack of redox ability, zinc has seldom been used as a catalyst in dehydrogenative cross‐coupling reactions. Herein, a novel zinc‐catalyzed dehydrogenative C(sp2)H/C(sp)H cross‐coupling of terminal alkynes with aldehydes was developed, and provides a simple way to access ynones from readily available materials under mild reaction conditions. Good reaction selectivity can be achieved

  由于缺乏氧化还原能力，锌很少被用作脱氢交叉偶联反应的催化剂。本文中，开发了一种新型的锌催化脱氢炔烃与醛的C（sp 2）H / C（sp）H交叉偶联，并提供了一种在温和的反应条件下从易得的材料中获得炔酮的简单方法。末端炔烃和醛的比例为1：1时，可以实现良好的反应选择性。各种末端炔烃和醛均适用于该转化。
• Solvolysis of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethyl sulfonates. Kinetic and stereochemical effects in the generation of highly electron-deficient carbocations
  作者：Annette D. Allen、I. Christopher Ambidge、Claudius Che、Hany Micheal、Ronald J. Muir、Thomas Tidwell

  DOI：10.1021/ja00346a039

  日期：1983.4
• Reduction of 2,2,2-trifluoro-1-arylethanones with alkyl phosphines
  作者：Min Shi、Xu-Guang Liu、Ying-Wen Guo、Wen Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.084

  日期：2007.12

  In the presence of alkyl phosphines, reduction of 2,2,2-trifluoro-1-arylethanones proceeded smoothly to give the corresponding reduction products in moderate to high yields at room temperature. The possible mechanism was discussed on the basis of deuterium labeling and control experiments, indicating that one hydrogen transfer took place from alkyl phosphine to the carbonyl group activated by a strongly electron-withdrawing trifluoromethyl group. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SHCHERBINA, T. M.;LARETINA, A. P.;GORYUNOV, E. I.;KABACHNIK, M. I., J. HIGH RESOLUT. CHROMATOGR., 14,(1991) N, C. 196-199
  作者：SHCHERBINA, T. M.、LARETINA, A. P.、GORYUNOV, E. I.、KABACHNIK, M. I.

  DOI：——

  日期：——