2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethanesulfonyl chloride | 209971-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethanesulfonyl chloride
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-2-(chlorosulfonyl)acetamide；2-(Methoxymethylamino)-2-oxoethanesulfonyl chloride
• CAS: 209971-04-0
• 化学式: C₄H₈ClNO₄S
• mdl: MFCD19201304
• 分子量: 201.631
• InChiKey: YQUPASJGCFKQNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethanesulfonyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethanesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Carboazidation of Alkenes Using a Radical Desulfonylative Azide Transfer Process

  摘要：

  The radical-mediated carboazidation of terminal alkenes using electrophilic alkanesulfonyl azides is reported. A single reagent delivers the necessary electrophilic alkyl radical as well as the azido group, and good yields are obtained by using a moderate excess of the carboazidating reagent (1.5-2 equiv). Interestingly, in addition to the starting sulfonyl azide, this method requires only the use of a radical initiator, di-tert-butyldiazene. In terms of atom economy, this azide transfer reaction is close to ideal, as SO2 (1 equiv) is the only side product. The synthetic potential of this process has been demonstrated by a formal synthesis of the alkaloid lepadiformine C.

  DOI：

  10.1021/ja1068036
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethanesulfonate 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过脱氯氯原子转移将无金属自由基加到烯烃上

  摘要：

  描述了一种通过脱硫氯原子转移自由基加成至未活化烯烃的有效方法。该反应基于使用容易获得的磺酰氯作为起始原料和廉价的自由基引发剂，例如偶氮二异丁腈（AIBN），二叔丁基二氮烯（DTBD）和二月桂酰过氧化物（DLP）。不需要过渡金属催化剂，该反应在温度≤85°C的温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100473