(+/-)-1-Aza-8-ethynyl-8,11-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione | 135431-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-1-Aza-8-ethynyl-8,11-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: 8-ethynyl-8,11-dihydroxy-9,10-dihydro-7H-naphtho[2,3-g]quinoline-5,12-dione
• CAS: 135431-80-0
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₄
• 分子量: 319.317
• InChiKey: HIQGQTMSIWWFER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-Aza-8-ethynyl-8,11-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 对甲苯磺酸 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+/-)-1-Aza-8-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-8,11-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic anthracyclines: Total synthesis of D-ring pyridine and pyrazine analogues of 11-deoxydaunomycin.

  摘要：

  四氢同苯甲酸酐（6a，b）生成的钠盐与5, 8-二氢-5, 8-二氧喹啉（9）反应， regioselectively 生成了环加成物（7和8）。这些加成物被转化为11-脱氧多柔比星的D环吡啶类似物（21）。11-脱氧多柔比星的D环噁唑类似物（27）也通过类似的方法制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.857
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-Aza-8,11-dihydroxy-8-(trimethylsilyl)ethynyl-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以5.0 mg的产率得到(+/-)-1-Aza-8-ethynyl-8,11-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic anthracyclines: Total synthesis of D-ring pyridine and pyrazine analogues of 11-deoxydaunomycin.

  摘要：

  四氢同苯甲酸酐（6a，b）生成的钠盐与5, 8-二氢-5, 8-二氧喹啉（9）反应， regioselectively 生成了环加成物（7和8）。这些加成物被转化为11-脱氧多柔比星的D环吡啶类似物（21）。11-脱氧多柔比星的D环噁唑类似物（27）也通过类似的方法制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.857

文献信息

• Synthetic anthracyclines: regiospecific total synthesis of a D-ring pyridine analogue of 11-deoxydaunomycin
  作者：Yasuyuki Kita、Masayuki Kirihara、Yuji Fujii、Ryuichi Okunaka、Shuji Akai、Hiroshi Maeda、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1039/c39900000136

  日期：——

  The strong base-induced cycloaddition of 6-ethynyl-6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrohomophthalic anhydride (10) to 5,8-dihydro-5,8-dioxoquinoline (11) constitutes a regiospecific and efficient route to the D-ring pyridine analogue (5) of 11 -deoxydau nomycin (2a).

  强碱诱导的6-乙炔基-6-羟基-5,6,7,8-四氢邻苯二甲酸酐（10）与5,8-二氢-5,8-二氧喹啉（11）的环加成反应形成了一种区域特异性且高效的途径11-脱氧道诺霉素（2a）的D-环吡啶类似物（5）。