| 915728-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 915728-54-0
• 化学式: C₂₃H₃₀BrNO₂
• 分子量: 432.401
• InChiKey: IZKCETFUMGLTNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Opposite Regioselectivity in the Sequential Ring-Opening of 2-(Alkanoyloxymethyl)aziridinium Salts by Bromide and Fluoride in the Synthesis of Functionalized β-Fluoro Amines

  摘要：

  1-芳甲基-2-(溴甲基)氮杂环丁烷在二甲基亚砜中与钾2-甲基丙酸酯或钾2-甲基丁酸酯反应，经过区域选择性的环打开生成N-(2-溴-3-烷酰氧基丙基)胺，使用烯丙基溴或芳甲基溴在乙腈中进行反应，可以高效地转化为相应的2-(烷酰氧甲基)氮杂环丁烷。后者的β-溴胺类在乙腈中与四丁基氟化铵反应，主要生成2-氨基-1-氟丙烷（72-86%），同时也有少量异构的1-氨基-2-氟丙烷（14-28%）。中间体氮杂环丁烷盐通过在乙腈中的溴和氟进行环打开，导致不同的区域选择性，其中溴优先攻击更受阻的碳原子，而氟优先攻击较少受阻的碳原子。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947359
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-1-(3-methylbenzyl)aziridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Opposite Regioselectivity in the Sequential Ring-Opening of 2-(Alkanoyloxymethyl)aziridinium Salts by Bromide and Fluoride in the Synthesis of Functionalized β-Fluoro Amines

  摘要：

  1-芳甲基-2-(溴甲基)氮杂环丁烷在二甲基亚砜中与钾2-甲基丙酸酯或钾2-甲基丁酸酯反应，经过区域选择性的环打开生成N-(2-溴-3-烷酰氧基丙基)胺，使用烯丙基溴或芳甲基溴在乙腈中进行反应，可以高效地转化为相应的2-(烷酰氧甲基)氮杂环丁烷。后者的β-溴胺类在乙腈中与四丁基氟化铵反应，主要生成2-氨基-1-氟丙烷（72-86%），同时也有少量异构的1-氨基-2-氟丙烷（14-28%）。中间体氮杂环丁烷盐通过在乙腈中的溴和氟进行环打开，导致不同的区域选择性，其中溴优先攻击更受阻的碳原子，而氟优先攻击较少受阻的碳原子。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947359