diethyl (1,2-bis(9-benzyl-9H-purin-6-yl)ethyl)phosphonate | 1225187-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diethyl (1,2-bis(9-benzyl-9H-purin-6-yl)ethyl)phosphonate
• CAS: 1225187-32-5
• 化学式: C₃₀H₃₁N₈O₃P
• 分子量: 582.602
• InChiKey: GBYDLJQVYCQHHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  122.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-6-(methanesulfonyloxymethyl)purine 、 亚磷酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到9-benzyl-6-(diethoxyphosphorylmethyl)purine
  参考文献：
  名称：

  （嘌呤-6-基）甲基膦酸酯碱基和核苷的合成

  摘要：

  研究和比较了标题（嘌呤-6-基）甲基膦酸酯的三种合成方法。虽然6-（碘甲基）嘌呤与亚磷酸三乙酯的Arbuzov反应不起作用，但膦酸二乙酯钠盐与6-（甲磺酰氧基甲基）嘌呤的Michaelis-Becker烷基化反应却以高收率得到了所需的产物。最好的方法是基于6-碘嘌呤与（二异丙氧基磷酰基甲基）溴化锌的Rh或Pd催化的交叉偶联反应。以这种方式以高收率制备了少量的6-（二异丙氧基磷酰基甲基）嘌呤碱和核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.167