2-cyano-6-(iodomethyl)-1,2,3,4-ttetrahydronaphthalene | 135943-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-cyano-6-(iodomethyl)-1,2,3,4-ttetrahydronaphthalene
• 英文别名: 6-(Iodomethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 135943-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₂IN
• 分子量: 297.138
• InChiKey: SDGSDJUMDYPYJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-6-(iodomethyl)-1,2,3,4-ttetrahydronaphthalene 在 sodium hydroxide 、 三正丁基叠氮化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-n-butyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)-1-<<2-(1H-tetrazol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-6-yl>methyl>imidazole
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II拮抗剂：一系列新型萘和四氢萘衍生物的合成和体外活性。

  摘要：

  从新型非肽血管紧张素II拮抗剂DuP 753的结构开始，通过用萘环取代DuP 753的联苯部分，制备了一系列更刚性的类似物。合成了五种不同的区域异构体（化合物6a-e），并测量了大鼠平滑肌细胞制剂中的受体结合以及对血管紧张素II诱导的兔主动脉环收缩的抑制作用，并将效价的阶次与基于分子建模研究。发现与2,6-取代的区域异构体6d及其类似物7（咪唑取代基的异构体）最有效，但仍比DuP 753弱。然后制备四氢萘衍生物，该四氢萘衍生物在酸性官能团的α位具有和不具有额外的甲基，并且具有相同的2，6-取代模式（表III中列出的化合物），期望进一步提高效能。尽管羧酸衍生物13a，b在预期效价范围内显示出活性，但是令人惊奇的是，在用四唑取代羧酸官能团之后，没有观察到进一步的效价提高（化合物18a，b）。这些结果可能表明这些化合物不以与DuP 753相同的方式与AT1受体结合。令人惊讶地，在用四唑（化合物1

  DOI：

  10.1021/jm00114a021
• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carbaldehyde oxime 在 碘代三甲硅烷 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-cyano-6-(iodomethyl)-1,2,3,4-ttetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II拮抗剂：一系列新型萘和四氢萘衍生物的合成和体外活性。

  摘要：

  从新型非肽血管紧张素II拮抗剂DuP 753的结构开始，通过用萘环取代DuP 753的联苯部分，制备了一系列更刚性的类似物。合成了五种不同的区域异构体（化合物6a-e），并测量了大鼠平滑肌细胞制剂中的受体结合以及对血管紧张素II诱导的兔主动脉环收缩的抑制作用，并将效价的阶次与基于分子建模研究。发现与2,6-取代的区域异构体6d及其类似物7（咪唑取代基的异构体）最有效，但仍比DuP 753弱。然后制备四氢萘衍生物，该四氢萘衍生物在酸性官能团的α位具有和不具有额外的甲基，并且具有相同的2，6-取代模式（表III中列出的化合物），期望进一步提高效能。尽管羧酸衍生物13a，b在预期效价范围内显示出活性，但是令人惊奇的是，在用四唑取代羧酸官能团之后，没有观察到进一步的效价提高（化合物18a，b）。这些结果可能表明这些化合物不以与DuP 753相同的方式与AT1受体结合。令人惊讶地，在用四唑（化合物1

  DOI：

  10.1021/jm00114a021

文献信息

• [EN] IMIDAZOLYL-ALKENOIC ACID ANGIOTENSIN II RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ACIDES IMIDAZOLYL-ALCENOIQUES ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ANGIOTENSINE II
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1994027597A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (EN) Angiotensin II receptor antagonists having formula (I) which are useful in regulating hypertension and in the treatment of congestive heart failure, renal failure, and glaucoma, pharmaceutical compositions including these antagonists, and methods of using these compounds to produce angiotensin II receptor antagonism in mammals.(FR) Antagonistes du récepteur de l'angiotensine II, de formule (I), efficaces dans la régulation de l'hypertension et le traitement des insuffisances cardiaques, des insuffisances rénales et du glaucome; préparations pharmaceutiques comportant ces antagonistes; et méthodes d'utilisation de ces compositions en vue d'induire l'antagonisme du récepteur de l'angiotensine II chez les mammifères.