1-iodo-4,5-dimethoxy-2-[2-(4-methylbenzenesulfonylamino)ethyl]benzene | 950676-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-4,5-dimethoxy-2-[2-(4-methylbenzenesulfonylamino)ethyl]benzene
• CAS: 950676-25-2
• 化学式: C₁₇H₂₀INO₄S
• 分子量: 461.321
• InChiKey: BHWKCQNVARKNIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4,5-dimethoxy-2-[2-(4-methylbenzenesulfonylamino)ethyl]benzene 在 palladium diacetate 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-{4,5-dimethoxy-2-[2-(4-methylbenzenesulfonylamino)ethyl]phenyl}prop-2-enol
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子内烯丙基胺化反应不对称合成1-乙烯基四氢异喹啉

  摘要：

  使用可微调的单齿亚磷酰胺配体库，研究了Pd催化3-（酰胺基乙基苯基）丙-2-烯基碳酸酯的分子内烯丙基胺化反应，不对称合成6,7-二甲氧基-1-乙烯基四氢异喹啉。在优化的条件下，可获得出色的对映纯度（最高96％ee）和100％的产品选择性。如此获得的1-乙烯基四氢喹啉是一种高度通用的中间体，用于合成具有药用价值的各种生物活性生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.097
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-甲基苯磺酰胺 在 iron(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-iodo-4,5-dimethoxy-2-[2-(4-methylbenzenesulfonylamino)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  铁和铜催化的芳基C–N和C–O键的形成合成功能化的吲哚和二氢苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02888