(S)-2-(4-bromophenyl)-2-butanol | 137628-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-bromophenyl)-2-butanol
• 英文别名: (2S)-2-(4-bromophenyl)butan-2-ol
• CAS: 137628-41-2
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: NJHFESJPVIPUEY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 4-溴苯乙酮 在 C₂₄H₂₈F₆N₂O 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂不对称添加到酮中：配体介导方法的高潮允许模块化构建手性叔醇

  摘要：

  一种新的衍生自 1,2-二氨基环己烷 (1,2-DACH) 的联芳基手性配体已被设计用于将脂肪族和芳香族格氏试剂不对称加成到酮中，以制备高度对映体富集的叔酒精（高达 95% ee）。新开发的配体L12和L12'以及先前报道的L0和L0'定义了一组互补的手性启动子，它提供了对各种结构多样的非外消旋叔醇的模块化结构的访问，具有挑战性的季立体中心。目前的进展通过将范围扩展到芳族有机镁试剂来完成我们的不对称格氏方法，同时由于改进的合成路线可以直接获得手性配体而促进其在有机合成中的实施。该方法的合成效用已通过通过中间体 ( R ) -3a开发一种新型的、高度对映选择性的正式合成抗组胺药 API clemastine 得到证明. 利用格氏合成提供的 3-断开方法的力量，( R )- 3a与配体 ( R , R )- L12以 94% 的 ee 获得。本文描述的工作标志着我们为手性叔醇的不对称格氏合成建

  DOI：

  10.1039/d1sc06350b

文献信息

• First enantioselective addition of diethylzinc and dimethylzinc to prostereogenic ketones catalysed by camphorsulfonamide-titanium alkoxide derivatives
  作者：Diego J Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00236-1

  日期：1998.5

  The reaction of diethylzinc or dimethylzinc with prostereogenic ketones, in the presence of a stoichiometric amount of titanium tetraisopropoxide and a catalytic amount (20%) of camphorsulfonamide derivatives as chiral ligands leads to the formation of the corresponding enantioenriched tert-alcohols with enantiomeric ratios up to 94.5 : 5.5. The best results were obtained when phenones are used as substrates independently of the dialkylzinc reagent. The enantioselectivity shows a linear relationship with the enantiomeric excess of the ligand and seems to be independent of the reaction yield. A tentative catalytic cycle and mechanistic model are proposed for this new reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Weber, Beat; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 1, p. 96 - 97
  作者：Weber, Beat、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Addition of Diethylzinc to Ketones promoted by Tartaric Acid Derivatives
  作者：Ailing Hui、Jintang Zhang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1080/00397910802139304

  日期：2008.6.27

  The preparation of new sulfonamide ligands derived from L-tartaric acid and camphor sulfonyl chloride are described. The employment in the titanium tetraisopropoxide-promoted enantioselective addition of diethylzinc to ketones has been studied. The best enantiomeric excess is up to 99% with 7mol% catalyst loading at room temperature.