cyclohexyloxazolidine-2,4-dione | 35801-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: cyclohexyloxazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-cyclohexyl-oxazolidine-2,4-dione；3-Cyclohexyloxazolidin-2,4-dion；3-Cyclohexyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 35801-69-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: VWLDAFXUYLBYIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2-cyclohexylimino-oxazolidin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cyclohexyloxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Mironova,D.F.; Dvorko,G.F., Soviet progress in chemistry, 1972, vol. 38, # 1, p. 62 - 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-alkyloxazolidin-2,4-diones using 2-chloroacetamides, carbon dioxide and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undecene (DBU)
  作者：Guido Galliani、Bruno Rindone、Francesco Saliu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.109

  日期：2009.9

  Diazabicyclo[5.4.0]undecene (DBU) reacts with carbon dioxide and N-substituted-2-chloroacetoamides in a very simple one-step procedure, to give the corresponding 3-substituted oxazolidin-2,4-diones in excellent yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PROCESS FOR PREPARING N-SUBSTITUTED-OXAZOLIDINE-2,4-DIONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE N-SUBSTITUE-OXAZOLIDINE-2,4-DIONES
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：WO1994018181A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (EN) A process for preparing N-substituted-oxazolidine-2,4-diones comprising (a) contacting carbon dioxide and a primary amine or ammonia in the presence of an aprotic organic solvent and an organic, nitrogenous base to produce the corresponding ammonium carbamate salt, and (b) reacting the ammonium carbamate salt with an $g(a)-substituted carboxylic acid ester having the formula X-CHR1CO2R2 to produce the corresponding N-substituted-oxazolidine-2,4-dione. A second embodiment comprises recovering the ammonium carbamate salt of Step (a) prior to reacting the ammonium carbamate salt with the $g(a)-substituted carboxylic acid ester in the presence of an aprotic organic solvent and an organic, nitrogenous base. A third embodiment comprises reacting the N-substituted-oxazolidine-2,4-dione with a nucleophile selected from the group consisting of aliphatic or alicyclic primary amines, alcohols and thiols, wherein the reaction is conducted in the presence of a Lewis acid catalyst when the nucleophile is an aliphatic or alicyclic alcohol.(FR) Le procédé de préparation de N-substitué-oxazolidine-2,4-diones consiste à (a) mettre en contact du dioxyde de carbone et une amine primaire ou de l'ammoniac en présence d'un solvant organique aprotique et une base azotée organique afin de produire le sel de carbamate d'ammonium correspondant, et (b) faire réagir le sel de carbamate d'ammonium avec un ester d'acide carboxylique $g(a)-substitué ayant la formule X-CHR1CO2R2 pour produire la N-subsitué-oxazolidine-2,4-dione correspondante. Un second mode de réalisation consiste à récupérer le sel de carbamate d'ammonium de l'étape (a) avant de faire réagir le sel de carbamate d'ammonium avec l'ester d'acide carboxylique $g(a)-substitué en présence d'un solvant organique aprotique et d'une base azotée organique. Un troisième mode de réalisation consiste à faire réagir la N-substitué-oxazolidine-2,4-dione avec un nucléophile sélectionné dans le groupe comprenant des amines primaires aliphatiques ou alicycliques, des alcools et des thiols, cette réaction s'effectuant en présence d'un catalyseur à l'acide de Lewis lorsque le nucléophile est un alcool aliphatique ou alicyclique.