2,3,4,5,7,8,9,10-octahydrobenzo[b][1,5]dioxacyclotetradecine-6,12-dione | 77376-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2,3,4,5,7,8,9,10-octahydrobenzo[b][1,5]dioxacyclotetradecine-6,12-dione
• 英文别名: 2-(9-hydroxy-5-oxononyloxy)benzoic acid lactone
• CAS: 77376-51-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: BXAOYVUHOUQBTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(diethoxy(methyl)silyl)-3,4,7,8,9,10-hexahydrobenzo[b][1,5]dioxacyclotetradecin-12(2H)-one 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2,3,4,5,7,8,9,10-octahydrobenzo[b][1,5]dioxacyclotetradecine-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Selective Access to Trisubstituted Macrocyclic E- and Z-Alkenes from the Ring-Closing Metathesis of Vinylsiloxanes

  摘要：

  Macrocyclic (E)-alkenylsiloxanes, obtained from E-selective ring-closing metathesis reactions, can be converted to the corresponding (Z)-alkenyl bromides and (E)-alkenyl iodides allowing access to both E- and Z-trisubstituted macrocyclic alkenes. The reaction conditions and substrate scope of these stereoselective transformations are explored.

  DOI：

  10.1021/ol400134d

文献信息

• Synthesis of oxa-analogues of zearalanone
  作者：Robert J. Bass、Bernard J. Banks、Michael R. G. Leeming、Michael Snarey

  DOI：10.1039/p19810000124

  日期：——

  The synthesis of macrocyclic lactones related to zearalanone is described. The reaction of salicylic acids with 1,9-dibromononane, 1,9-dichloro-5-oxanonane, and 1,9-dibromononan-5-one was used to prepare the corresponding lactones. Cyclisation of 2-(9-hydroxynonyloxy)benzoic acid, 4,6-dibenzyloxy-2-(9-hydroxynonyloxy)benzoic acid, and 4-benzyloxy-2-hydroxy-6-(9-hydroxy-5-oxodecyloxy)benzoic acid using

  描述了与泽拉丙酮有关的大环内酯的合成。将水杨酸与1，9-二溴mononane，1，9-二氯-5-氧杂壬烷和1，9-二溴一南-5-酮的反应用于制备相应的内酯。2-（9-羟基壬基氧基）苯甲酸，4,6-二苄氧基-2-（9-羟基壬基氧基）苯甲酸和4-苄氧基-2-羟基-6-（9-羟基-5-氧代癸氧基）苯甲酸的环化使用偶氮二羧酸二乙酯-三苯基膦以中等收率得到相应的内酯。