1-(2,2-二氟环丙基)-3-硝基苯 | 54672-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,2-二氟环丙基)-3-硝基苯
• 英文名称: 1-(2,2-difluorocyclopropyl)-3-nitrobenzene
• 英文别名: 1,1-Difluor-2-m-nitrophenylcyclopropan
• CAS: 54672-46-7
• 化学式: C₉H₇F₂NO₂
• 分子量: 199.157
• InChiKey: RSYAKDQQWWHLKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Benzyl-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptane 、 1-(2,2-二氟环丙基)-3-硝基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85 %的产率得到N-benzyl-2-fluoro-N-((Z)-2-fluoro-3-(3-nitrophenyl)allyl)cyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化氮丙啶和氮杂环丁烷与偕二氟环丙烷的氟化双官能化

  摘要：

  首次公开了通过 Pd 催化的氮丙啶和氮杂环丁烷与偕二氟环丙烷的前所未有的氟化双官能化反应，揭示了环胺的新型开环模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202310283
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 、 phenyl(trifluoromethyl)mercury 在 sodium iodide 作用下， 生成 1-(2,2-二氟环丙基)-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Characterization of carbene selectivity. Applications to difluorocarbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00835a020

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of <i>gem-</i>Difluorocyclopropanes with <i>gem</i>-Diborylalkanes for the Synthesis of Boryl-Substituted Fluorinated Alkenes
  作者：Ebrahim-Alkhalil M. A. Ahmed、Hongchen Zhang、Wen-Gen Cao、Tian-Jun Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03626

  日期：2023.12.22

  This study presents a novel method for the regioselective coupling of gem-difluorinated cyclopropanes with gem-diborylmethane, utilizing a Pd-catalyst system. This innovative approach enables the synthesis of 2-fluoroalkenyl monoboronate scaffolds with high Z-selectivity. The resulting products undergo further transformations, including oxidation, Suzuki cross-coupling, and trifluoroborylation, all

  本研究提出了一种利用钯催化剂系统将偕二氟化环丙烷与偕二硼基甲烷进行区域选择性偶联的新方法。这种创新方法能够合成具有高Z选择性的 2-氟烯基单硼酸酯支架。所得产物经历进一步的转化，包括氧化、铃木交叉偶联和三氟硼化，所有这些都以良好的产率实现。这项工作介绍了一种有价值的合成途径，可以获取重要的氟化化合物，用于有机化学的各种应用。