(+)-R-methyl-n-propylphenylphosphine sulfide | 13153-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-R-methyl-n-propylphenylphosphine sulfide
• 英文别名: Methyl-phenyl-propyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；methyl-phenyl-propyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 13153-92-9
• 化学式: C₁₀H₁₅PS
• 分子量: 198.269
• InChiKey: OFXOKQBYKIXSPO-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-R-methyl-n-propylphenylphosphine sulfide 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到(R)-methylphenyl propylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Horner, L.; Flemming, H. W., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 14, p. 245 - 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)R-methyl-n-propylphenylphosphine selenide 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-R-methyl-n-propylphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  基于甲硫基和甲基硒化salts盐化学方法的膦硫基-膦基硒代化合物的新型立体选择性互变，膦基硒代衍生物的还原和pishchimuka的复古重排

  摘要：

  已发现硫代诺素向硒代化合物的相互转化可以保持磷的构型，并且已经提出了该过程的机理。已经开发了硫膦酸酯通过the盐的异构化为硫代异构体的反应，并被认为是“复古的Pishchimuka”重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81908-6

文献信息

• Stereospecific synthesis of diastereoisomerically pure (–)-(R_p)-O-menthyl methylphenylphosphinite and ethylphenylphosphinite: key intermediates in synthesis of chiral tertiary phosphines
  作者：Jan OmelaṄczuk、Wiesława Perlikowska、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1039/c39800000024

  日期：——

  The reaction of the diastereoisomerically pure (–)-(RP)-O-menthyl methylphenylphosphinite (9) and (–)-(RP)-O-menthyl ethylphenylphosphinite (2) with organolithium reagents has been found to give chiral tertiary phosphines (10) and (11) with a very high optical purity.

  （ - ） - （的非对映异构纯的反应- [R P）-O-methylphenylphosphinite（9）和（ - ） - （- [R P） - ø -薄荷基ethylphenylphosphinite（2）与有机锂试剂，已经发现，得到手性叔膦（10）和（11）具有非常高的光学纯度。
• Enantioselective Deprotonation as a Vehicle for the Asymmetric Synthesis of C2-Symmetric P-Chiral Diphosphines
  作者：Alexander R. Muci、Kevin R. Campos、David A. Evans

  DOI：10.1021/ja00140a028

  日期：1995.9

  Communication is to disclose a convenient approach to the synthesis of Cz-symmetric P-chiral diphosphines4 that relies upon successive enantioselective deprotonation of aryldimethylphosphine-boranes or aryldimethylphosphine sulfides (eq 1) and subsequent oxidative coupling to the diphosphine precursors (eq 2) with high overall enantioselectivity (296%) for the two-step process.

  手性二膦是各种对映选择性过渡金属催化过程的首选配体。 * 虽然手性可以独立地结合在这些配体的连接碳链或磷中心上，但只有有限数量的 P-手性由于与对映体富集的磷立体中心 ^ 的合成相关的困难，已经报道了二膦。^ 本通讯的目的是公开一种合成 Cz 对称 P-手性二膦 4 的简便方法，该方法依赖于对映体的连续对映选择性去质子化。芳基二甲基膦硼烷或芳基二甲基膦硫化物（方程式 1），随后氧化偶联至二膦前体（方程式 2），两步法的整体对映选择性高（296%）。
• A general synthesis of optically active phosphines, phosphinites and thiophosphinites from alkylthio(alkylseleno)phosphonium salts and tris(dimethylamino)phosphine as a thiophilic agent
  作者：J. Omelańczuk、M. Mikołgajczyk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81213-2

  日期：1984.1

  Tris(dimethylamino)phosphine was found to be a suitable thiophilic reagent which converts optically active alkylthio(alkylseleno)phosphonium salts into chiral tertiary phosphines and phosphinites with a high stereoselectivity. The first synthesis of optically active thiophosphinites from bis(alkylthio)phosphonium salts and tris(dimethylamino)phosphine is also reported.

  发现三（二甲基氨基）膦是合适的亲硫试剂，其将光学活性的烷硫基（烷基硒基）phosph盐转化为具有高立体选择性的手性叔膦和次膦酸酯。还报道了由双（烷基硫代）phosph盐和三（二甲基氨基）膦首次合成旋光性硫代次膦酸酯。
• Stereochemistry of oxidation of organophosphorus thiono-compounds and P III compounds by nitric acid and dinitrogen tetroxide
  作者：Jan Michalski、A. Okruszek、W. Stec

  DOI：10.1039/c29700001495

  日期：——

  The stereochemical course of oxidation at the phosphorus atom in phosphorus thiono-derivatives, phosphines, and phosphites is shown to depend on structural factors as well as on the nature of the oxidising agent.

  磷硫代衍生物，膦和亚磷酸酯中磷原子上氧化的立体化学过程显示出取决于结构因素以及氧化剂的性质。
• Optically active phosphine sulphides from phosphine oxides and boron trisulphide
  作者：Bruce E. Maryanoff、Reginald Tang、Kurt Mislow

  DOI：10.1039/c39730000273

  日期：——

  Boron trisulphide transforms tertiary phosphine oxides into the corresponding phosphine sulphides with high stereospecificity and net retention of configuration at phosphorus.

  三硫化硼将叔膦氧化物转化为相应的具有高立体特异性和净保留磷结构的膦硫化物。