5'S-amino-5'-diethylphosphonyl-2',3'-di-O-tert-butyldimethylsilyl uridine | 588718-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'S-amino-5'-diethylphosphonyl-2',3'-di-O-tert-butyldimethylsilyl uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5S)-5-[(S)-amino(diethoxyphosphoryl)methyl]-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 588718-69-8
• 化学式: C₂₅H₅₀N₃O₈PSi₂
• 分子量: 607.832
• InChiKey: GTBKVGLHAJDOSK-OQEHDIDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'S-amino-5'-diethylphosphonyl-2',3'-di-O-tert-butyldimethylsilyl uridine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到5'-[1'-(5'(S)-amino-β-D-ribo-penta-1',4'-furanosyl)uracil] phosphonic acid hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核苷单磷酸的5'-氨基-5'-膦酸酯类似物的合成。

  摘要：

  胞苷，胞嘧啶阿拉伯糖苷（ara-C）和尿苷的5'-氨基-5'-膦酰基衍生物已通过相应的核苷醛制备。在衍生自核苷醛和对甲氧基苄胺的亚胺中添加亚磷酸酯是有效的，使用该胺可将产物裂解为母体氨基膦酸。亚磷酸酯的添加被证明是非对映选择性的，胞苷和尿苷衍生物有利于5'S立体化学，而ara-C衍生物有利于5'R异构体。通过单晶衍射分析确定了一种胞苷衍生物的立体化学，对（13）C NMR数据进行的详细比较允许对其他氨基膦酸酯进行赋值。

  DOI：

  10.1021/jo030050x
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 5'-aldehyde 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.07h， 生成 5'S-amino-5'-diethylphosphonyl-2',3'-di-O-tert-butyldimethylsilyl uridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核苷单磷酸的5'-氨基-5'-膦酸酯类似物的合成。

  摘要：

  胞苷，胞嘧啶阿拉伯糖苷（ara-C）和尿苷的5'-氨基-5'-膦酰基衍生物已通过相应的核苷醛制备。在衍生自核苷醛和对甲氧基苄胺的亚胺中添加亚磷酸酯是有效的，使用该胺可将产物裂解为母体氨基膦酸。亚磷酸酯的添加被证明是非对映选择性的，胞苷和尿苷衍生物有利于5'S立体化学，而ara-C衍生物有利于5'R异构体。通过单晶衍射分析确定了一种胞苷衍生物的立体化学，对（13）C NMR数据进行的详细比较允许对其他氨基膦酸酯进行赋值。

  DOI：

  10.1021/jo030050x

文献信息

• Synthesis of 5‘-Amino-5‘-phosphonate Analogues of Pyrimidine Nucleoside Monophosphates
  作者：Xuemei Chen、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo030050x

  日期：2003.8.1

  diastereoselective, with the cytidine and uridine derivatives favoring the 5'S stereochemistry and the ara-C derivative favoring the 5'R isomer. The stereochemistry of one cytidine derivative was established by single-crystal diffraction analysis, and detailed comparisons of the (13)C NMR data allowed assignments of the other amino phosphonates.

  胞苷，胞嘧啶阿拉伯糖苷（ara-C）和尿苷的5'-氨基-5'-膦酰基衍生物已通过相应的核苷醛制备。在衍生自核苷醛和对甲氧基苄胺的亚胺中添加亚磷酸酯是有效的，使用该胺可将产物裂解为母体氨基膦酸。亚磷酸酯的添加被证明是非对映选择性的，胞苷和尿苷衍生物有利于5'S立体化学，而ara-C衍生物有利于5'R异构体。通过单晶衍射分析确定了一种胞苷衍生物的立体化学，对（13）C NMR数据进行的详细比较允许对其他氨基膦酸酯进行赋值。