1,3,5-Tris-(4-tert-butyl-phenyl)-[1,3,5]triazinane | 119403-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-Tris-(4-tert-butyl-phenyl)-[1,3,5]triazinane
• 英文别名: 1,3,5-Tris(4-tert-butylphenyl)-1,3,5-triazinane
• CAS: 119403-87-1
• 化学式: C₃₃H₄₅N₃
• 分子量: 483.74
• InChiKey: FTIJPVZSCHCLKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  614.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-Tris-(4-tert-butyl-phenyl)-[1,3,5]triazinane 生成 N-(4-tert-butylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Giumanini, Angelo G.; Verardo, Giancarlo; Zangrando, Ennio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1087 - 1103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-叔丁基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,5-Tris-(4-tert-butyl-phenyl)-[1,3,5]triazinane
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下构建 β-氨基亚硝基-α-重氮羰基化合物的三组分反应

  摘要：

  已经描述了 1,3,5-三嗪、重氮化合物和亚硝酸叔丁酯的无过渡金属三组分反应的程序。该反应通过串联亲核攻击以中等至高产率生成合成重要的 β-氨基亚硝基-α-重氮羰基化合物。该协议的特点是使用现成的起始材料、广泛的底物范围和操作简单。值得注意的是，NN键和CC键同时形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200025

文献信息

• Activation Relay on Rhodium-Catalyzed C–H Aminomethylation in Cooperation with Photoredox Catalysis
  作者：Ruixing Liu、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01261

  日期：2019.6.7

  A site selective C–H aminomethylation at indole’s C3 position has been achieved by merging rhodium(III)-catalyzed C–H activation and photoredox catalysis in a one-pot manner. An investigation of the mechanistic insights rationalized the essence of the activation relay and the combination mode.

  通过以一锅方式合并铑（III）催化的C–H活化和光氧化还原催化，已实现了吲哚C3位置的位点选择性C–H氨基甲基化。对机械洞察力的研究使激活继电器和组合模式的本质合理化。
• Enantioselective Mannich Reaction Employing 1,3,5-Triaryl-1,3,5-triazinanes Catalyzed by Chiral-at-Metal Rhodium Complexes
  作者：Jun Gong、Shi-Wu Li、Saira Qurban、Qiang Kang

  DOI：10.1002/ejoc.201700463

  日期：2017.7.7

  Chiral-at-metal Rh(III) complexes catalyzed highly efficient enantioselective Mannich reaction of 2-acyl imidazoles with 1,3,5-triazinanes is developed, affording the corresponding adducts in 81-99% yields with up to >99% enantioselectivities. This protocol performs with 0.1 mol % of Rh(III) complex on gram scale without loss in enantioselectivity.

  开发了手性金属 Rh(III) 配合物催化 2-酰基咪唑与 1,3,5-三嗪烷的高效对映选择性曼尼希反应，以 81-99% 的产率提供相应的加合物，对映选择性高达 >99%。该协议以克级规模使用 0.1 mol % 的 Rh(III) 络合物执行，而对映选择性没有损失。
• Metal-free [2 + 1 + 3] Cycloaddition of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Sulfonylhydrazones with Hexahydro-1,3,5-triazines Leading to Trifluoromethylated 2,3,4,5-Tetrahydro-1,2,4-triazines
  作者：Zhongxue Fang、Qihao Jin、Xinyu Wang、Yongquan Ning

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02810

  日期：2022.3.4

  A transition-metal-free [2 + 1 + 3] cycloaddition of trifluoroacetaldehyde N-sulfonylhydrazone and hexahydro-1,3,5-triazine was described. This operationally simple protocol provides a general synthesis of diverse trifluoromethylated 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazines in 81–97% yield with a broad substrate scope, including aryl, benzyl, and alkyl hexahydro-1,3,5-triazine.

  描述了三氟乙醛N-磺酰腙和六氢-1,3,5-三嗪的无过渡金属 [2 + 1 + 3] 环加成反应。这种操作简单的方案提供了多种三氟甲基化 2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪的一般合成，产率 81-97%，底物范围广泛，包括芳基、苄基和烷基六氢-1 ,3,5-三嗪。
• A new approach to the asymmetric Mannich reaction catalyzed by chiral N,N′-dioxide–metal complexes
  作者：Xiangjin Lian、Lili Lin、Kai Fu、Baiwei Ma、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6sc03902b

  日期：——

  A highly efficient asymmetric Mannich-type reaction between α-tetralone-derived β-keto esters/amides and 1,3,5-triaryl-1,3,5-triazinanes was realized in the presence of chiral N,N′-dioxide–Ni(II) or Mg(II) complex. A variety of optically active β-amino compounds with all-carbon quaternary stereocenters were obtained in good yields with excellent enantioselectivities. A possible transition state was

  在存在手性N，N'-二氧化物的情况下，实现了α-四氢萘酮衍生的β-酮酯/酰胺与1,3,5-三芳基-1,3,5-三嗪酮之间的高效不对称曼尼希型反应– Ni（II）或Mg（II）络合物。以高收率和优异的对映选择性获得了具有全碳四级立体中心的多种旋光性β-氨基化合物。根据这些实验和先前的报告，提出了一种可能的过渡态。
• Rhodium ^III / <scp> Silver ^I </scp> Relay Catalyzed C—H Aminomethylation with Imine Equivalents and Lewis Acid Catalyzed [4+2] Cycloaddition of Indoles with Triarylhexahydrotriazine ^†
  作者：Ruixing Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000018

  日期：2020.9

  bioactive compounds. We revealed the C3‐selectivity of this reaction through a detailed mechanistic investigation. Meanwhile, during the examination of the reaction conditions, we discovered another [4+2] cycloaddition pathway to afford tetrahydro‐indolo[3,2‐c]quinoline scaffold products via silver or Lewis acid catalysis.

  本文报道了Rh III / Ag I中继催化吲哚与三芳基六氢三嗪（THT）的C（sp 2）-H偶联。合并Rh III催化的C（sp 2）-H键活化和银促进的THT解离后，便发现了有效的吲哚的C3氨基甲基化方案，可提供高收率的C3氨基甲基吲哚，并显示出用于合成复杂生物活性化合物的潜在应用。我们通过详细的机理研究揭示了该反应的C3选择性。同时，在检查反应条件期间，我们发现了另一种[4 + 2]环加成途径，可提供四氢-吲哚[3,2- c ]喹啉支架产品通过银或路易斯酸催化。