4-Nitrobenzo<1.2-c:3,4-c'>bis<1.2.5>thiadiazol | 59127-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-Nitrobenzo<1.2-c:3,4-c'>bis<1.2.5>thiadiazol
• 英文别名: 4-Nitro[1,2,5]thiadiazolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole；4-nitro-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g][2,1,3]benzothiadiazole
• CAS: 59127-46-7
• 化学式: C₆HN₅O₂S₂
• 分子量: 239.238
• InChiKey: OGLXPZROGSBLDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184.5-185.5 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  424.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitrobenzo<1.2-c:3,4-c'>bis<1.2.5>thiadiazol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Bis<1,2,5>thiadiazolo<3,4-e:3',4'-g>benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Komin,A.P.; Carmack,M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 829 - 833

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2,1,3-苯并噻二唑 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 硝酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-Nitrobenzo<1.2-c:3,4-c'>bis<1.2.5>thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Bock, Hans; Haenel, Peter; Neidlein, Richard, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 235 - 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring the limitations of the MacDonald ‘3 + 1’ condensation in the preparation of porphyrins with fused electron-withdrawing heterocyclic rings: Synthesis of a bis(thiadiazolo)benzoporphyrin and a related benzocarbaporphyrin
  作者：Catherine M. Cillo、Mark A. Geiger、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152576

  日期：2020.11

  A pyrrole ethyl ester with a fused bis(thiadiazolo)benzo unit was prepared by reacting 4-nitrobenzo[1,2-c:3,4-c’]bis(1,2,5)thiadiazole with ethyl isocyanoacetate in the presence of a non-nucleophilic base. Cleavage of the ester moiety, followed by reaction with a chloromethylpyrrole in refluxing pyridine, afforded a tripyrrane and subsequent acid-catalyzed condensation with pyrrole or indene dialdehydes

  通过使4-硝基苯并[1,2- c：3,4- c' ]双（1,2,5）噻二唑与异氰基乙酸乙酯反应制得具有稠合双（噻二唑）苯并单元的吡咯乙酯。非亲核碱基。裂解酯部分，然后与氯甲基吡咯在回流的吡啶中反应，得到三吡喃，随后与吡咯或茚二醛的酸催化缩合得到结合了稠合的电子缺陷的杂环单元的卟啉类化合物。
• KOMIN A. P.; CARMACK M., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 5, 829-833
  作者：KOMIN A. P.、 CARMACK M.

  DOI：——

  日期：——
• Komin,A.P.; Carmack,M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 829 - 833
  作者：Komin,A.P.、Carmack,M.

  DOI：——

  日期：——
• Bock, Hans; Haenel, Peter; Neidlein, Richard, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 235 - 252
  作者：Bock, Hans、Haenel, Peter、Neidlein, Richard

  DOI：——

  日期：——