(E)-3-((E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-morpholino-1-phenylallylidene)indolin-2-one | 1236209-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-((E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-morpholino-1-phenylallylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-morpholin-4-yl-1-phenylprop-2-en-(E)-ylidene]-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1236209-78-1
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 438.526
• InChiKey: MRJDGTHNERPVDA-LEXLDCMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-3-phenylpropiolamide 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-3-((E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-morpholino-1-phenylallylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  联萘基稳定的钯纳米颗粒催化立体选择性合成 3-Arylidene-2-oxindoles 通过一锅 Heck 样碳环化/亲核加成

  摘要：

  3-亚芳基-2-羟吲哚的立体选择性一锅法合成已通过N- (2-碘苯基) -N-甲基-3-苯基丙酰胺、苯乙炔和仲胺的 Heck 样碳环化/亲核加成反应完成，使用联萘稳定钯纳米粒子 (Pd-BNP) 作为可重复使用的催化剂。与反应性较高的芳基碘化物相比，反应性较低的芳基溴化物通常提供相似的 3-亚芳基-2-羟吲哚收率。Pd-BNP 纳米催化剂已回收并循环使用五个催化循环，粒径、反应性和反应产率仅微不足道地降低。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02792

文献信息

• Unusual Solid-State Luminescent Push−Pull Indolones: A General One-Pot Three-component Approach
  作者：Daniel M. D’Souza、Christian Muschelknautz、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/ol101165m

  日期：2010.8.6

  In a consecutive three-component cyclocarbopalladation, Sonogashira coupling, Michael addition sequence 4-aminopropenylidene indolones, i.e., terminally fixed push−pull chromophores, are obtained in yields as high as 99%. Most remarkable, however, is the pronounced orange red solid state fluorescence displaying large Stokes shifts of these merocyanines, in particular, since all chromophores are nonfluorescent

  在连续的三组分环碳链脲酸酯化，Sonogashira偶联中，迈克尔加成序列4-氨基丙烯亚基吲哚酮，即末端固定的推挽生色团，收率高达99％。然而，最引人注目的是显着的橙红色固态荧光，显示这些花菁的大斯托克斯位移，特别是因为所有发色团在溶液中都不发荧光。