(2R,3R,5R)-2-Hydroxymethyl-5-[2-methyl-4-(methyl-phenyl-amino)-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-8-yl]-3-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-furan-3-ol | 906001-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R)-2-Hydroxymethyl-5-[2-methyl-4-(methyl-phenyl-amino)-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-8-yl]-3-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[2-methyl-4-(N-methylanilino)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-8-yl]-3-(2-trimethylsilylethynyl)oxolan-3-ol
• CAS: 906001-09-0
• 化学式: C₂₃H₂₉N₅O₃Si
• 分子量: 451.6
• InChiKey: PDWIWFQEOKUWEZ-VIZSFHNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-2-Hydroxymethyl-5-[2-methyl-4-(methyl-phenyl-amino)-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-8-yl]-3-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (2R,3S,5R)-3-Ethyl-2-hydroxymethyl-5-(2-methyl-4-methylamino-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-8-yl)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3'-取代的2'-脱氧C-核苷吡唑并[1,5 - a ] -1,3,5-三嗪及其5'-磷酸核苷酸的立体选择性合成

  摘要：

  通过Wittig反应从相应的3'-酮核苷开发了吡唑并三嗪系列中新型3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物的有效合成方法。另一方面，将炔基铈试剂高度立体选择性地添加到同一前体中，在自然立体化学的一步中产生了3'-炔基-2'-脱氧核苷。建议产生新的P2Y 1受体拮抗剂或新的抗逆转录病毒核苷类似物的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.077
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 2-methyl-4-(N-methyl-N-phenylamino)-8-(β-D-glycero-pentofuran-3'-ulose-1'-yl)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2R,3R,5R)-2-Hydroxymethyl-5-[2-methyl-4-(methyl-phenyl-amino)-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-8-yl]-3-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3'-取代的2'-脱氧C-核苷吡唑并[1,5 - a ] -1,3,5-三嗪及其5'-磷酸核苷酸的立体选择性合成

  摘要：

  通过Wittig反应从相应的3'-酮核苷开发了吡唑并三嗪系列中新型3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物的有效合成方法。另一方面，将炔基铈试剂高度立体选择性地添加到同一前体中，在自然立体化学的一步中产生了3'-炔基-2'-脱氧核苷。建议产生新的P2Y 1受体拮抗剂或新的抗逆转录病毒核苷类似物的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.077