allyl (5R,4S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-(α-methoxybenzyl)carbapen-2-em-3-carboxylate | 1027590-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (5R,4S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-(α-methoxybenzyl)carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[methoxy(phenyl)methyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 1027590-20-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: URQSVKFIXJRDPE-CAXZQUKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-2-(3-methoxy-2-oxo-3-phenyl-propyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到allyl (5R,4S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-(α-methoxybenzyl)carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel C-2 Substituted Carbapenem Derivatives Part III. Synthesis and Biological Activity of 2-(Functionalised Ethenyl, Oxyiminomethyl and .ALPHA.-(Hydroxy)benzyl)-Carbapenems.

  摘要：

  描述了三系列在C-2位带有碳链取代基的碳青霉烯类化合物的合成、抗菌活性及其对人类脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2位的乙烯基碳青霉烯显示出中等的抗菌活性，但对DHP-1的稳定性较差。C-2位的羟亚胺甲基碳青霉烯表现出可变的活性和稳定性。C-2位的α-(羟基)苯甲基碳青霉烯是最有前途的，显示出良好的效力和对DHP-1的稳定性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.237