(4R,5R)-5-chloro-1-dimethoxyphosphoryl-4-methoxyhept-6-en-2-one | 916323-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-chloro-1-dimethoxyphosphoryl-4-methoxyhept-6-en-2-one
• CAS: 916323-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₈ClO₅P
• 分子量: 284.677
• InChiKey: KQLWHCBPJPHOSO-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-chloro-1-dimethoxyphosphoryl-4-methoxyhept-6-en-2-one 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 Stryker's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-(3R,4R)-15-Benzyloxy-3-chloro-10-hydroxy-4-methoxy-9-methyl-pentadeca-1,12-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the DEF-bis-spiroacetal of spirastrellolide A exploiting a double asymmetric dihydroxylation/spiroacetalisation strategy

  摘要：

  利用新颖的双 Sharpless 不对称二羟基化/螺乙醛化序列，开发出了海洋大环内酯螺旋藻内酯 A 的 C26-C40 三环 [5,6,6]- 双螺乙醛段的高效合成方法。

  DOI：

  10.1039/b612697a
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-Chloro-3-methoxy-hex-5-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-chloro-1-dimethoxyphosphoryl-4-methoxyhept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the DEF-bis-spiroacetal of spirastrellolide A exploiting a double asymmetric dihydroxylation/spiroacetalisation strategy

  摘要：

  利用新颖的双 Sharpless 不对称二羟基化/螺乙醛化序列，开发出了海洋大环内酯螺旋藻内酯 A 的 C26-C40 三环 [5,6,6]- 双螺乙醛段的高效合成方法。

  DOI：

  10.1039/b612697a

文献信息

• Synthesis of the DEF-bis-spiroacetal of spirastrellolide A exploiting a double asymmetric dihydroxylation/spiroacetalisation strategy
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Jong Ho Lim、Philip Maltas、Christian Moessner

  DOI：10.1039/b612697a

  日期：——

  An efficient synthesis of the C26–C40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal segment of the marine macrolide spirastrellolide A has been developed, exploiting a novel double Sharpless asymmetric dihydroxylation/spiroacetalisation sequence.

  利用新颖的双 Sharpless 不对称二羟基化/螺乙醛化序列，开发出了海洋大环内酯螺旋藻内酯 A 的 C26-C40 三环 [5,6,6]- 双螺乙醛段的高效合成方法。