N-ethyl-5-methylbenzo[d]oxazol-2-amine | 862729-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-ethyl-5-methylbenzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: Ethyl(5-methylbenzoxazol-2-yl)amine；N-ethyl-5-methyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 862729-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD24394156
• 分子量: 176.218
• InChiKey: WZTXPRZVXJXDLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-5-methylbenzo[d]oxazol-2-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5-bromomethyl-2-(N-ethylformamido)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药物的研究。三，咪唑并[1,2-a]吡啶基乙基苯并恶唑及其相关化合物的合成及抗溃疡活性。一类新型的组胺H2受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶基烷基苯并恶唑衍生物，并测试了其对组胺H2受体拮抗剂，胃的抗分泌和抗溃疡活性。发现某些2-氨基-6- [2-（咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）乙基]苯并恶唑衍生物具有良好的药理活性。其中，2-氨基-6- [2-（7-甲氧基-3-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）乙基]苯并恶唑（II-11）和2-乙酰氨基-6- [2 -（7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）乙基]苯并恶唑（II-38）显示出有效的抗分泌和细胞保护活性。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1424
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)urea 在 polyphosphate ester 作用下， 反应 2.5h， 生成 N-ethyl-5-methylbenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药物的研究。三，咪唑并[1,2-a]吡啶基乙基苯并恶唑及其相关化合物的合成及抗溃疡活性。一类新型的组胺H2受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶基烷基苯并恶唑衍生物，并测试了其对组胺H2受体拮抗剂，胃的抗分泌和抗溃疡活性。发现某些2-氨基-6- [2-（咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）乙基]苯并恶唑衍生物具有良好的药理活性。其中，2-氨基-6- [2-（7-甲氧基-3-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）乙基]苯并恶唑（II-11）和2-乙酰氨基-6- [2 -（7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）乙基]苯并恶唑（II-38）显示出有效的抗分泌和细胞保护活性。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1424

文献信息

• Aminobenzoxazoles as therapeutic agents
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20060025383A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  A compound of Formula (I), wherein the substituents are as defined herein, which are useful as kinase inhibitors.

  其中取代基如本文所述的公式(I)的化合物，用作激酶抑制剂。
• Iodide catalyzed synthesis of 2-aminobenzoxazoles via oxidative cyclodesulfurization of phenolic thioureas with hydrogen peroxide
  作者：Vinod K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.019

  日期：2018.1

  A convenient and efficient oxidative cyclodesulfurization of o-phenolic thioureas to 2-aminobenzoxazoles employing TBAI (tetrabutylammonium iodide)/H2O2 catalyst/reagent system is reported. The protocol utilizes and offers a number of desired features such as metal-free, base-free, simple operation, room temperature, low cost catalyst/reagent, no need for anhydrous and inert conditions. The approach

  报道了使用TBAI（碘化四丁铵）/ H 2 O 2催化剂/试剂系统将邻苯酚硫脲方便且有效地氧化成2-氨基苯并恶唑的氧化环脱硫。该方案利用并提供了许多所需的功能，例如无金属，无碱，操作简单，室温，低成本的催化剂/试剂，不需要无水和惰性条件。该方法还适用于直接从邻氨基苯酚和异硫氰酸芳基酯开始的一锅合成2-氨基苯并恶唑，产率高。
• Microwave assisted one pot synthesis of 2-ethylamino benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole derivatives
  作者：Thirupathi Rapolu、Pavan Kumar K. V. P.、Korupolu Raghu Babu、Satheesh Kumar Dende、Rajashekar Reddy Nimmareddy、Leleti Krishnakanth Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2019.1599952

  日期：2019.5.19

  rapid and efficient one-pot method for the synthesis of 2-ethylamino benzimidazole, benzoxazole, and benzothiazole derivatives has been described. The reaction of o-phenylenediamines or o-aminophenols or 2-mercaptoanilines with EDC.HCl under microwave irradiation afforded the corresponding 2-ethylamino benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole derivatives in excellent yields. Graphical Abstract

  摘要 描述了一种快速高效的一锅法合成 2-乙氨基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑衍生物。邻苯二胺或邻氨基苯酚或 2-巯基苯胺与 EDC.HCl 在微波辐射下的反应以优异的产率得到相应的 2-乙氨基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑衍生物。图形概要
• A general synthesis of N-aryl- and N-alkyl-2-aminobenzoxazoles
  作者：Zhenping Tian、Daniel J. Plata、Steven J. Wittenberger、Ashok V. Bhatia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.177

  日期：2005.11

  An efficient and practical synthetic procedure is described for the preparation of a variety of N-substituted aryl- and alkyl-2-aminobenzoxazoles. This new method offers broad utility and provides desired products in good to excellent yield. The title compounds are formed in a one-pot, two step reaction sequence that is safe and operationally straightforward. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AMINOBENZOXAZOLES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1730148A2

  公开（公告）日：2006-12-13