3α-hydroxy-12-oxo-5β-chol-6-en-24-oic acid | 110057-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-12-oxo-5β-chol-6-en-24-oic acid
• 英文别名: 3α-Hydroxy-12-oxo-5β-chol-6-en-24-saeure；3alpha-Hydroxy-12-oxo-5beta-chol-6-en-24-oic Acid；(4R)-4-[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 110057-86-8
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: MYDNFMZKMBDQPF-VPUMZWJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  546.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-12-oxo-5β-chol-6-en-24-oic acid 在 一水合肼 作用下， 生成 (4R)-4-[(3R,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸
  参考文献：
  名称：

  Kagan; Jacques, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 2417,2419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α,12α-dihydroxy-5β-chol-6-en-24-oic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3α-hydroxy-12-oxo-5β-chol-6-en-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  合成3 alpha，6 beta，7 alpha，12 beta-和3 alpha，6 beta，7 beta，12 beta-tetrahydroxy-5 beta-cholanoic acid。

  摘要：

  描述了3α，6β，7α，12β-和3α，6β，7β，12β-四羟基-5β-胆烷-24-油酸的化学合成。通过氧化3 alpha，12 alpha-dihydroxy-5 beta-chol-6-en制备用作合成原料的3 alpha，12 beta-Dihydroxy-5 beta-chol-6-en-24-oic酸C -12上的-24-O 3-半琥珀酸-半琥珀酸酯，然后用钾/叔戊醇还原。3α，12β-二羟基-5β-chol-6-en-24-oic酸的二乙酸酯与间氯过苯甲酸的α-环氧乙烷氧化反应，然后用乙酸裂解环氧化物并进行碱水解，得到3α 6 beta，7 alpha，12 beta-tetrahydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid（总收率25％）。N-甲基吗啉-N-氧化物催化的四氧化三di氧化酯，12 beta-dihydroxy-5 beta-chol-6-e

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90067-j

文献信息

• Kagan; Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 871,877
  作者：Kagan、Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Kagan; Jacques, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 2417,2419
  作者：Kagan、Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3α,6β,7a,12β- and 3α,6β,7β,12β-tetrahydroxy-5β-cholanoic acids
  作者：Suresht K. Aggarwal、Ashok K. Batta、Gerald Salen、Sarah Shefer

  DOI：10.1016/0039-128x(92)90067-j

  日期：1992.3

  Chemical synthesis of 3 alpha,6 beta,7 alpha,12 beta- and 3 alpha,6 beta,7 beta,12 beta-tetrahydroxy-5 beta-cholan-24-oic acids is described. 3 alpha,12 beta-Dihydroxy-5 beta-chol-6-en-24-oic acid used as the starting material in the synthesis was prepared via oxidation of 3 alpha,12 alpha-dihydroxy-5 beta-chol-6-en-24-oic acid 3-hemisuccinate at C-12 followed by reduction with potassium/tertiary amyl

  描述了3α，6β，7α，12β-和3α，6β，7β，12β-四羟基-5β-胆烷-24-油酸的化学合成。通过氧化3 alpha，12 alpha-dihydroxy-5 beta-chol-6-en制备用作合成原料的3 alpha，12 beta-Dihydroxy-5 beta-chol-6-en-24-oic酸C -12上的-24-O 3-半琥珀酸-半琥珀酸酯，然后用钾/叔戊醇还原。3α，12β-二羟基-5β-chol-6-en-24-oic酸的二乙酸酯与间氯过苯甲酸的α-环氧乙烷氧化反应，然后用乙酸裂解环氧化物并进行碱水解，得到3α 6 beta，7 alpha，12 beta-tetrahydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid（总收率25％）。N-甲基吗啉-N-氧化物催化的四氧化三di氧化酯，12 beta-dihydroxy-5 beta-chol-6-e