(E)-(3S,4R,5R,6S)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-1-phenyl-hept-1-ene-3,5-diol | 307492-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-(3S,4R,5R,6S)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-1-phenyl-hept-1-ene-3,5-diol
• CAS: 307492-72-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: OARBWDOTWOXKDC-UQBHCTHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,4R,5R,6S)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-1-phenyl-hept-1-ene-3,5-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 (4R,5R,6S)-4-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-6-((E)-styryl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of the myxobacteria metabolites crocacins A–D

  摘要：

  The total syntheses of crocacins A-D are described. The key steps were a syn-aldol reaction followed by anti-reduction to secure the stereo-tetrad and acylation of an ene- or dienecarbamate to form the enamide. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.139
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-N-methyl-N-methoxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropanoate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-(3S,4R,5R,6S)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-1-phenyl-hept-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin C的全合成

  摘要：

  遵循收敛策略，实现了光学纯形式的（+）-crocacin C（3）的首次合成。合成还建立了这种新型的有效抗真菌和高细胞毒性化合物的绝对立体化学。天然存在的卡洛卡因C具有（6 S，7 S，8 R，9 S）构型，对于该家族的其他同类产品，卡洛卡星A，B和D也是相同的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02002-5