5-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione | 860725-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione
• 英文别名: 5-(2-hydroxy-3-methoxy-benzylidene)-1,3-dimethyl-barbituric acid；5-(2-Hydroxy-3-methoxy-benzyliden)-1,3-dimethyl-barbitursaeure
• CAS: 860725-77-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: PCGZHQNSKXOXQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione 生成 5-(9-methoxy-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Akabori, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 151,158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 邻香草醛 在 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  与环状砜的狄尔斯-阿尔德反应：VIII。螺[1-苯并噻吩-4,5'-嘧啶] -2'，4'，6'-三酮1,1-二氧化物和2'-噻吩并螺[1-苯并噻吩-4,5'-的有机催化嘧啶] -4′，6′-二酮1,1-二氧化物

  摘要：

  5-异丙烯基-2,3-二氢噻吩1,1-二氧化物在手性胺或氨基酸存在下与5-亚甲基亚嘧啶-2,4,6-三酮和5-亚甲基-2-硫代嘧啶-4,6-二酮反应具有高的区域和立体选择性，可将在5位上稠合的巴比妥酸和硫代巴比妥酸的旋光衍生物衍生为1-苯并噻吩1,1-二氧化物片段。5-异丙烯基-2,3-二氢噻吩1,1-二氧化物与5-（2-甲氧基亚苄基）-2-硫代嘧啶-4,6-二酮（由2-甲氧基苯甲醛和硫代巴比妥酸原位生成）的反应（-）-麻黄碱或L-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）脯氨酸的混合物制得相应的2-thioxospiro [1-苯并噻吩-4,5'-嘧啶] -4'，6'-二酮1,1-二氧化物对映体过量80％。

  DOI：

  10.1134/s1070428009010126

文献信息

• Synthesis and DPPH Radical Scavenging Activity of 5-Arylidene-N,Ndimethylbarbiturates
  作者：Khalid Mohammed Khan、Momin Khan、Muhammad Ali、Muhammad Taha、Abdul Hameed、Sajjad Ali、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/157340611795564231

  日期：2011.5.1

  Twenty-four derivatives of N,N-dimethylbarbituric acid 1-24 were screened for their DPPH radical scavenging activity. These compounds showed an excellent antioxidant activity. A structure-activity relationship has been discussed, while all the synthetic compounds were characterized by spectroscopic techniques and elemental analysis.

  对24种N,N-二甲基巴比妥酸衍生物1-24进行了DPPH自由基清除活性筛选。这些化合物显示出优异的抗氧化活性。讨论了结构-活性关系，同时所有合成化合物均通过光谱技术和元素分析进行了表征。
• “On-water” catalyst-free, one-pot synthesis of quaternary centered and spiro-tetrahydrothiophene-barbiturate hybrids
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Banoth Paplal、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.029

  日期：2017.7

  A green and efficient method have been developed for the synthesis of quaternary centered and spiro-barbiturate-tetrahydrothiophene hybrids via Knoevenagel condensation,1,4-thia-Michael and intramolecular Aldol reactions using "on water" concept under catalyst-free conditions. Systematic studies were carried out to find the role of the water and total reaction concentration (0.086 M) to promote the reaction in two steps (one-pot). The use of water as a reaction medium, catalyst-free conditions, broad substrate scope, one-pot approach for the creation of quaternary centered and spiro molecules are the advantages of this method. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Khan, Khalid Mohammed; Khan, Momin; Karim, Aneela, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 2, p. 495 - 498
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Khan, Momin、Karim, Aneela、Taha, Muhammad、Ambreen, Nida、Gojayev, Anar、Perveen, Shahnaz、Choudhary, Muhammad Iqbal

  DOI：——

  日期：——
• Khan, Khalid Mohammed; Khan, Momin; Khan, Ajmal, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2014, vol. 36, # 3, p. 524 - 527
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Khan, Momin、Khan, Ajmal、Perveen, Shahnaz、Naz, Farzana、Choudhary, M. Iqbal

  DOI：——

  日期：——
• Khan, Khalid Mohammed; Khan, Momin; Ahmad, Aqeel, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2014, vol. 36, # 6, p. 1153 - 1157
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Khan, Momin、Ahmad, Aqeel、Irshad, Aisha、Kardono, Leonardus Broto Sugeng、Rahim, Fazal、Haider, Syed Moazzam、Ahmed, Sumbul、Parveen, Shahnaz

  DOI：——

  日期：——