(4S,5S)-2-[(2S,4S)-4-fluoropyrrolidin-2-yl]-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine | 1358945-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5S)-2-[(2S,4S)-4-fluoropyrrolidin-2-yl]-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine
• CAS: 1358945-94-4
• 化学式: C₂₁H₂₆FN₃
• 分子量: 339.456
• InChiKey: FCIGMWOZEIJEBB-MUGJNUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-氟-1,2-吡咯烷二羧酸 2-甲基 1-(苯基甲基)酯 在 palladium on carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.25h， 生成 (4S,5S)-2-[(2S,4S)-4-fluoropyrrolidin-2-yl]-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  氟插入形成的结构稳定的催化剂：提高对映选择性的工具

  摘要：

  F刚性猫：证明了构象稳定的催化剂的功能。通过充分利用氟的插入（参见方案），纯构象催化剂的设计可将对映选择性从大约70％ee显着提高到91–98.5％ee。这种方法的另一个优点是可以更好地理解给定催化体系中立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201102757
• 作为试剂：
  描述：

  1-nitro-4-phenylbutadiene 、 环己酮 在 (4S,5S)-2-[(2S,4S)-4-fluoropyrrolidin-2-yl]-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine 作用下， 反应 26.0h， 生成 (2S)-2-[(2S)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl]cyclohexanone 、 2-(1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  氟插入形成的结构稳定的催化剂：提高对映选择性的工具

  摘要：

  F刚性猫：证明了构象稳定的催化剂的功能。通过充分利用氟的插入（参见方案），纯构象催化剂的设计可将对映选择性从大约70％ee显着提高到91–98.5％ee。这种方法的另一个优点是可以更好地理解给定催化体系中立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201102757

文献信息

• Conformationally Stabilized Catalysts by Fluorine Insertion: Tool for Enantioselectivity Improvement
  作者：Adrien Quintard、Jean-Baptiste Langlois、Daniel Emery、Jiri Mareda、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201102757

  日期：2011.11.25

  F rigid cats: The power of conformationally stabilized catalysts is demonstrated. By taking appropriate advantage of fluorine insertion (see scheme), purely conformational catalyst design led to a notable improvement in enantioselectivities from around 70 % to 91–98.5 % ee. The other advantage of this approach is the better understanding of the origin of the stereoselectivity in the given catalytic

  F刚性猫：证明了构象稳定的催化剂的功能。通过充分利用氟的插入（参见方案），纯构象催化剂的设计可将对映选择性从大约70％ee显着提高到91–98.5％ee。这种方法的另一个优点是可以更好地理解给定催化体系中立体选择性的起源。