| 68028-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 68028-71-7
• 化学式: C₉H₈LiN
• 分子量: 137.11
• InChiKey: UCUSSPBJRWMEPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 7-Methyl-2-((Z)-styryl)-2,3-dihydro-indole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化环化O-(2-羟基烷基)苯基异氰化物合成N-甲酰基二氢吲哚衍生物

  摘要：

  邻-(2-羟基烷基)苯基异氰化物(2)，由邻-锂硫甲基苯基异氰化物(1)与酮和醛反应制备，在路易斯酸催化剂的作用下环化为N-甲酰二氢吲哚衍生物(3)。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1563

文献信息

• Indole Syntheses Utilizing<i>o</i>-Methylphenyl Isocyanides
  作者：Yoshihiko Ito、Kazuhiro Kobayashi、Norihiko Seko、Takeo Saegusa

  DOI：10.1246/bcsj.57.73

  日期：1984.1

  New indole synthesis starting with o-methylphenyl isocyanides such as o-tolyl, 2,4-xylyl, and 2,6-xylyl isocyanide is described in full detail. Treatment of o-tolyl isocyanide with LDA in diglyme at −78 °C generated selectively o-(lithiomethyl)phenyl isocyanide in an almost quantitative yield, which on warming up to room temperature was cyclized to indole after aqueous workup. Similary, 2,4-xylyl and

  以邻甲基苯基异氰化物（例如邻甲苯基、2,4-二甲苯基和 2,6-二甲苯基异氰化物）为起始原料的新型吲哚合成得到了详细描述。在-78°C 下，在二甘醇二甲醚中用 LDA 处理邻甲苯基异氰化物，选择性地以几乎定量的产率生成邻（硫代甲基）苯基异氰化物，其在升温至室温后在水性处理后环化为吲哚。类似地，2,4-二甲苯基和2,6-二甲苯基异氰化物定量环化为5-甲基吲哚和7-甲基吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物与诸如卤代烷和环氧烷之类的亲电子试剂反应得到邻烷基苯基异氰化物，其通过在邻苄基碳上的锂化而环化得到3-取代的吲哚。另一方面，在-78°C 下原位生成的邻（锂硫甲基）苯基异氰化物首先升温至室温，然后用亲电试剂处理以提供 1-取代的吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物以相当好的收率与 N-酰基...
• A NEW SYNTHETIC METHOD FOR PREPARATION OF 1,3,4,5-TETRAHYDRO-2<i>H</i>-1-BENZAZEPIN-2-ONE DERIVATIVES
  作者：Yoshihiko Ito、Kazuhiro Kobayashi、Masayuki Maeno、Takeo Saegusa

  DOI：10.1246/cl.1980.487

  日期：1980.5.5

  A 1,4-addition reaction of o-lithiomethylphenyl isocyanide to α,β -unsaturated carboxylic acid esters gives, after acid hydrolysis, γ -(o-aminophenyl)butyric acid esters, which are heated at 180°C to afford 1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one derivatives.

  邻-硫代甲基苯基异氰化物与 α,β-不饱和羧酸酯的 1,4-加成反应，酸水解后生成 γ-（邻氨基苯基）丁酸酯，在 180°C 下加热生成 1,3 ,4,5-四氢-2H-1-benzazepin-2-one 衍生物。