(3R)-2,2-Dimethyl-5-oxooxolan-3-yl 3,5-dinitrobenzoate | 21860-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-2,2-Dimethyl-5-oxooxolan-3-yl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: [(3R)-2,2-dimethyl-5-oxooxolan-3-yl] 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 21860-28-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₈
• 分子量: 324.247
• InChiKey: GNQWNFLFBCGZCG-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-3-烯酸甲酯 在 吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R)-2,2-Dimethyl-5-oxooxolan-3-yl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  对映纯二氢呋喃-和二氢吡喃-喹啉生物碱的合成及绝对立体化学归属

  摘要：

  手性喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine methosalt 4和edulinine 9，通过非手性生物碱腺嘌呤1的不对称二羟基化反应合成为对映体形式。MTPA非对映体的色谱分离20从atanine的外消旋溴醇衍生物形成1是geibalansine的合成中的关键步骤7，edulinine 9，ribalinine 10，Ψ-ribalinine 11和araliopsine 12作为单一对映体。（+）-铂亚胺甲磺酸盐4的绝对构型和（ - ） - Ψ-ribalinine 11被明确地通过X射线晶体学测定而立体化学相关性和圆二色性光谱学方法被用于分配绝对构型来platydesmine 3，geibalansine 7，ribalinine 10，araliopsine 12和edulinine 9。讨论了可能导致先前错误地导致喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine

  DOI：

  10.1039/b005285j

文献信息

• Studies on the chemical constituents of rutaceous plants—XLI
  作者：H. Ishii、F. Sekiguchi、T. Ishikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92011-3

  日期：1981.1

  The absolute configuration of rutaretin methylether(1) has been established by transformation of it into methyl hexahydrorutaretin methyl ether (5) which was independently derived from S-marmesin (2) via photo-Fries reaction as a key step.

  芸苔素甲基醚（1）的绝对构型已通过将其转化为甲基六氢芸苔素甲基醚（5）而确立，该甲基六氢芸苔素甲基醚（5）是通过光-弗里斯反应独立地衍生自S- marmesin（2）的关键步骤。
• The absolute stereochemistries of (+)-toddalolactone and its related chiral coumarins from Toddalia asiatica(L.) Lam. (T. aculeata Pers.) and their optical purities
  作者：Hisashi Ishii、Jun-Ichi Kobayashi、Eri Sakurada (nee Kawanabe)、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1039/p19920001681

  日期：——

  The absolute stereochemistries of (+)-toddalolactone (+)-1 and its related chiral coumarins [(+)-toddanol (+)-2, (+)-6-(2-hydroxy-3-methoxy-3-methylbutyl)-5,7-dimethoxycoumarin (+)-3, (+)-6-(3-chloro-2-hydroxy-3-methylbutyl)-5,7-dimethoxycoumarin (+)-4 and (-)-aculeatin (-)-5], isolated from Toddalia asiatica (L.) Lam. (T. aculeata Pers.), have been determined as R by ozonolysis of (+)-1 and by the chemical intercorrelation. Their optical purities were estimated by means of an H-1 NMR lanthanoid induced shift study using Eu(hfbc)3.