3,6,7-tri-O-acetyl-5-(N-benzoxycarbonylamino)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-heptofuranose | 870078-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6,7-tri-O-acetyl-5-(N-benzoxycarbonylamino)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-heptofuranose
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-acetyloxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl] acetate
• CAS: 870078-05-0
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₁₁
• 分子量: 509.51
• InChiKey: AKRIPXJZOUHECY-ZOJFBHTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,7-tri-O-acetyl-5-(N-benzoxycarbonylamino)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-heptofuranose 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 三氟乙酸 作用下， 反应 9.0h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-imino-5-hydroxy-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖中的氮丙啶羧酸盐：多羟基哌啶，吡咯烷生物碱的合成及其糖苷酶抑制作用的研究。

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的氮丙啶羧酸酯5是由（E）-乙基-6-溴-1,2-O-异亚丙基-3-O-苄基-5-脱氧-α-D-二甲苯基5-eno-庚烷获得的通过共轭添加苄胺和原位分子内亲核性驱除溴来生成四氢呋喃核苷4。使用水作为亲核试剂的区域选择性氮丙啶开环导致产生α-羟基-β-氨基酯6，该α-羟基-β-氨基酯6分别用于合成六元和五元氮杂糖1b / 1c和2b / 2c。评价了标题化合物的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b509216g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Amino-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propane-1,2-diol 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3,6,7-tri-O-acetyl-5-(N-benzoxycarbonylamino)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖中的氮丙啶羧酸盐：多羟基哌啶，吡咯烷生物碱的合成及其糖苷酶抑制作用的研究。

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的氮丙啶羧酸酯5是由（E）-乙基-6-溴-1,2-O-异亚丙基-3-O-苄基-5-脱氧-α-D-二甲苯基5-eno-庚烷获得的通过共轭添加苄胺和原位分子内亲核性驱除溴来生成四氢呋喃核苷4。使用水作为亲核试剂的区域选择性氮丙啶开环导致产生α-羟基-β-氨基酯6，该α-羟基-β-氨基酯6分别用于合成六元和五元氮杂糖1b / 1c和2b / 2c。评价了标题化合物的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b509216g