| 685520-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• CAS: 685520-10-9
• 化学式: C₃₅H₅₉N₆O₁₁PSi₂
• 分子量: 827.032
• InChiKey: WRHJRZLGLPCBDX-BOXMJVRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  217.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hydrolytic reactions of 3′-N-phosphoramidate and 3′-N-thiophosphoramidate analogs of thymidylyl-3′,5′-thymidine

  摘要：

  硫代磷酰胺酯类似物[(RP)-和(SP)-3′,5′-Tnp(s)T]2以及磷酰胺酯类似物[3′,5′-TnpT]3的胸苷基-3′,5′-胸苷被制备出来，并在363.2 K下通过反相高效液相色谱法跟踪了它们在pH范围1至8的水解反应。在pH < 6时，酸催化的P-N3′键断裂（[H+]的一级反应）在3′,5′-Tnp(s)T和3′,5′-TnpT中都会发生，前者比后者稳定约12倍。在pH > 4时，Tnp(s)T会经历两种竞争性的pH无关反应，去硫化（生成TnpT）和去嘧啶化（N-糖苷键断裂），这两种反应的速率是同一数量级的。同样，3′,5′-TnpT在pH > 5时，pH无关的去嘧啶化与P-N3′键断裂竞争。

  DOI：

  10.1039/b313470a
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine 5'-hydrogenphosphonate triethylammonium salt 在 三乙胺 、 二苯基环丙烯酮 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hydrolytic reactions of 3′-N-phosphoramidate and 3′-N-thiophosphoramidate analogs of thymidylyl-3′,5′-thymidine

  摘要：

  硫代磷酰胺酯类似物[(RP)-和(SP)-3′,5′-Tnp(s)T]2以及磷酰胺酯类似物[3′,5′-TnpT]3的胸苷基-3′,5′-胸苷被制备出来，并在363.2 K下通过反相高效液相色谱法跟踪了它们在pH范围1至8的水解反应。在pH < 6时，酸催化的P-N3′键断裂（[H+]的一级反应）在3′,5′-Tnp(s)T和3′,5′-TnpT中都会发生，前者比后者稳定约12倍。在pH > 4时，Tnp(s)T会经历两种竞争性的pH无关反应，去硫化（生成TnpT）和去嘧啶化（N-糖苷键断裂），这两种反应的速率是同一数量级的。同样，3′,5′-TnpT在pH > 5时，pH无关的去嘧啶化与P-N3′键断裂竞争。

  DOI：

  10.1039/b313470a