methyl 2,2-di-allyl-3-oxolup-20(29)-en-28-oate | 1346662-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-di-allyl-3-oxolup-20(29)-en-28-oate
• CAS: 1346662-25-6
• 化学式: C₃₇H₅₆O₃
• 分子量: 548.85
• InChiKey: VNJDFTSXUNGDIY-UXUADJKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-di-allyl-3-oxolup-20(29)-en-28-oate 在 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2,2-di-allyl-3-oxolup-20(29)-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel lupane triterpenoids containing allyl substituents in ring A: synthesis and in vitro study of antiinflammatory and cytotoxic properties

  摘要：

  开发了合成羽扇豆萜类化合物的 C(2)- 单烯丙基和 C(2)- 双烯丙基衍生物的选择性方法。这些方法涉及在 KN(SiMe3)2、KH 或 ButOK 的作用下，烯丙基卤化物与 3-氧代羽扇豆类化合物（甜菜酸、3-氧代甜菜碱）原位生成的烯醇酸钾或烯氧（三乙基）硼酸钾发生反应，随后加入 Et3B。在 1,2-二甲氧基乙烷中使用试剂 KN(SiMe3)2-Et3B，可确保在动力学控制下生成烯醇阴离子，从而以高立体选择性生成 2β 丙烯基羽扇豆萜类化合物。3-oxolupanes 与过量的 ButOK 和烯丙基卤化物（2.5 个等量物）反应生成 2,2-双烯丙基化产物。体外研究显示，后者之一能有效抑制活化巨噬细胞产生的 NO，并对艾氏癌和 P-815 乳腺细胞瘤细胞株有抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0108-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl betulonate 、 3-溴丙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到methyl 2,2-di-allyl-3-oxolup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Novel lupane triterpenoids containing allyl substituents in ring A: synthesis and in vitro study of antiinflammatory and cytotoxic properties

  摘要：

  开发了合成羽扇豆萜类化合物的 C(2)- 单烯丙基和 C(2)- 双烯丙基衍生物的选择性方法。这些方法涉及在 KN(SiMe3)2、KH 或 ButOK 的作用下，烯丙基卤化物与 3-氧代羽扇豆类化合物（甜菜酸、3-氧代甜菜碱）原位生成的烯醇酸钾或烯氧（三乙基）硼酸钾发生反应，随后加入 Et3B。在 1,2-二甲氧基乙烷中使用试剂 KN(SiMe3)2-Et3B，可确保在动力学控制下生成烯醇阴离子，从而以高立体选择性生成 2β 丙烯基羽扇豆萜类化合物。3-oxolupanes 与过量的 ButOK 和烯丙基卤化物（2.5 个等量物）反应生成 2,2-双烯丙基化产物。体外研究显示，后者之一能有效抑制活化巨噬细胞产生的 NO，并对艾氏癌和 P-815 乳腺细胞瘤细胞株有抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0108-9