1-(2-hydroxy-1-naphthyl)-1H-pyrazole | 1202819-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-1-naphthyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(1H-pyrazol-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1202819-57-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: HLCYHUJLJFHBPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazole 在 oxone 、 [RhCl₂(p-cymene)]2 、 C₃₃H₁₈F₆IrN₃⁽³⁺⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-hydroxy-1-naphthyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成铑 (II) ATE 配合物对芳烃进行光诱导邻位 C-H 硼化

  摘要：

  半夹心金属配合物的光诱导原位“氧化”为“高价”阳离子金属配合物已被用于加速催化反应。在这里，我们报告了前所未有的光诱导原位“还原”半夹心金属 [Rh(III)] 配合物到“低价”阴离子金属 [Rh(II)] 配合物，这促进了与缺电子元素的配体交换（二硼）。该策略是通过使用我们开发的官能化环戊二烯基 (Cp A3 ) Rh(III) 催化剂实现的，该催化剂能够实现芳烃的碱性基团导向的室温邻位-C-H 硼化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05859

文献信息

• Thermal transformation of cyclopropylazoarenes into the five-membered nitrogen-containing heterocycles
  作者：R. A. Novikov、I. P. Klimenko、E. V. Shulishov、V. A. Korolev、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-008-0227-0

  日期：2008.8

  Cyclopropylazoarenes containing methoxy groups in the aromatic ring give the corresponding N-arylpyrazolines on the reflux in o-dichlorobenzene or on SnCl2 catalysis at 80 °C in good yields. The products can be smoothly oxidized into the corresponding pyrazoles. Thermolysis of cyclopropylazoarenes containing hydroxy groups in the aromatic ring proceeds more complicated. Thus in the case of resorcin azo derivative, strong resinification of the reaction mixture is observed and the corresponding N-arylpyrazoline is isolated only in −40% yield. Under similar conditions, thermolysis of 1-cyclopropyl- and 1-(1-methylcyclopropyl)azo-2-naphthol proceeds otherwise and unexpectedly leads to naphtho[1,2-d]oxazole derivatives with degradation of the cyclopropane ring.

  芳香环中含有甲氧基基团的环丙基偶氮烯类化合物在邻二氯苯中回流或在 SnCl2 催化下于 80 °C 时生成相应的 N-芳基吡唑啉类化合物，收率良好。这些产物可以顺利地氧化成相应的吡唑。芳香环中含有羟基的环丙基偶氮烯烃的热分解过程较为复杂。因此，在间苯二酚偶氮衍生物的情况下，反应混合物会出现强烈的树脂化现象，相应的 N-芳基吡唑啉只能以-40%的产率分离出来。在类似的条件下，1-环丙基和 1-（1-甲基环丙基）偶氮-2-萘酚的热分解过程与此不同，意外地生成了环丙烷环降解的萘并[1,2-d]恶唑衍生物。