2-phenyl-5-[2-(2-thienyl)ethenyl]-1,3,4-oxadiazole | 676443-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5-[2-(2-thienyl)ethenyl]-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-phenyl-2-[2-(2-thienyl)ethenyl]-1,3,4-oxadiazole；2-phenyl-5-(2-thiophen-2-ylethenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 676443-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 254.312
• InChiKey: AIDZHLWNMSFIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-benzoyl-N-[3-(2-thienyl)acrylo]hydrazine 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到2-phenyl-5-[2-(2-thienyl)ethenyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of conjugated 5-aryl-1,3,4-oxadiazoles from 3-heteroarylacrylohydrazides and acid chlorides

  摘要：

  New derivatives of 5-aryl-2-[2-(2-furyl)ethenyl]-1,3,4-oxadiazoles and 5-aryl-2-[2-(2-thienyl)ethenyl]-1, 3,4-oxadiazoles are synthesized in a stepwise procedure through intermediate acyclic N'-arylcarbonyl-N-[2-(2-heteroaryl)acryloyl]hydrazines, starting from 3-(2-heteroaryl)acrylic acid hydrazides and acid chlorides. A facile one-pot methodology leading to the final 1,3,4-oxadiazoles is also described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.029

文献信息

• Efficient Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles Conjugated to Thiophene or Furan Rings via an Ethenyl Linker
  作者：Agnieszka Kudelko、Karolina Jasiak

  DOI：10.1055/s-0033-1338454

  日期：——

  synthesis of 5-substituted 2-[2-(2-furyl)ethenyl]-1,3,4-oxadiazoles and 2-[2-(2-thienyl)ethenyl]-1,3,4-oxadiazoles by cyclocondensation of the appropriate 3-(2-furyl)- and 3-(2-thienyl)acrylohydrazides with triethyl orthoesters in the presence of glacial acetic acid is reported. The formation of symmetrically substituted 2,5-bis[2-(2-furyl)ethenyl]-1,3,4-oxadiazole and 2,5-bis[2-(2-thienyl)ethenyl]-1,3

  摘要 5-取代的2- [2-（2-呋喃基）乙烯基] -1,3,4-恶二唑和2- [2-（2-噻吩基）乙烯基] -1,3,4-恶二唑的新型有效合成据报道，在冰醋酸存在下，通过适当的3-（2-呋喃基）-和3-（2-噻吩基）丙烯酰肼与原酸三乙酯的环缩合反应。对称取代的2,5-双[2-（2-呋喃基）乙烯基] -1,3,4-恶二唑和2,5-双[2-（2-噻吩基）乙烯基] -1,3,4的形成还描述了在氯氧化磷的作用下，由相应的N，N'-二酰基肼生成的-oxadiazole。 5-取代的2- [2-（2-呋喃基）乙烯基] -1,3,4-恶二唑和2- [2-（2-噻吩基）乙烯基] -1,3,4-恶二唑的新型有效合成据报道，在冰醋酸存在下，通过适当的3-（2-呋喃基）-和3-（2-噻吩基）丙烯酰肼与原酸三乙酯的环缩合反应。对称取代的2,5-双[2-（2-呋喃基）乙烯基] -1,3,4-恶二唑和2,5-双[2-（2-噻吩基）乙烯基]