9(11)-Dehydro-oestradiol-acetat-3 | 94686-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9(11)-Dehydro-oestradiol-acetat-3
• CAS: 94686-56-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: AOYQAAWXMJMZEB-FYQPLNBISA-N

物化性质

• 熔点：
  123-126 °C
• 沸点：
  474.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9(11)-Dehydro-oestradiol-acetat-3 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 双氧水 、 C₂₆H₂₈F₆MnN₆O₆S₂ 作用下， 以34 %的产率得到C₂₀H₂₄O₄
  参考文献：
  名称：

  雌酮衍生物在 C(sp3)-H 键上的直接区域和立体选择性单和多氧官能化

  摘要：

  在具有 N 4供体配体的仿生非血红素 Mn 配合物存在下， 3-乙酸雌酮、17 α - 和 17 β -雌二醇 3-乙酸酯的 B 和 C 环与 H 2 O 2的后期催化选择性氧化 CH 官能化具有被开发。根据配体结构和绝对手性，C6 处的 α-羟基化或酮化产物，或 C9 处的α-羟基化，或 9,11-去饱和/C12 α-羟基化可以合成有用的产率获得；产生的单氧化衍生物可以参与进一步的选择性氧化转化以产生多氧化代谢物。在该条件下芳族A环保持完整，使用六氟异丙醇作为强氢键供体反应溶剂有效地防止了C17羟基的酮化。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.09.020
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-1,3,5(10),9(11)-estratetraen-17-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9(11)-Dehydro-oestradiol-acetat-3
  参考文献：
  名称：

  含有芳香族A环的类固醇的立体化学。I.9（11）-脱氢雌酮的反应。

  摘要：

  3-甲氧基-9(11​​)-脱氢雌酮(II)的溴化得到马烯雌酮甲醚(IV)。在高氯酸存在下，3-乙酰氧基-9(11​​)-脱氢酮 (III) 与 N-溴代琥珀酰亚胺发生羟溴化，得到溴醇 (VI)，其结构被指定为 3, 9α-二羟基-11β-bromoestra-1, 3, 5(10)-三烯-17-酮3-乙酸酯，基于羟基对乙酰化和氧化的抗性，并生成9α、11α-环氧化物(VII)和三醇(IX)。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1022