3β-(2',3',4'-triacetyl-α-L-rhamnopyranosyl)oxy-5β-pregnan-20-one-1β,5,11α,14β,19,21-hexol 1,11,19-triacetate | 41781-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(2',3',4'-triacetyl-α-L-rhamnopyranosyl)oxy-5β-pregnan-20-one-1β,5,11α,14β,19,21-hexol 1,11,19-triacetate
• 英文别名: [(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17S)-1,11-diacetyloxy-5,14-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-13-methyl-3-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methyl acetate
• CAS: 41781-94-6
• 化学式: C₃₉H₅₆O₁₈
• 分子量: 812.863
• InChiKey: RNLFOASJEGTGAV-LXSWUUTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(2',3',4'-triacetyl-α-L-rhamnopyranosyl)oxy-5β-pregnan-20-one-1β,5,11α,14β,19,21-hexol 1,11,19-triacetate 在 copper diacetate 、 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Acetic acid (3aS,5aS,5bR,7aS,9S,11R,11aR,11bS,12R,13aR)-12-acetoxy-11a-acetoxymethyl-5a,7a-dihydroxy-3-oxo-9-((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octadecahydro-pentaleno[1,6a-a]phenanthren-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过选择性攻击腰果苷哇巴因的C（18）角甲基衍生的新型环空产品

  摘要：

  使用铑和光化学介导的CC键形成的哇巴因衍生物的C（18）角甲基的选择性反应可合成环状产物4和13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00165-3
• 作为产物：
  描述：

  ouabain 1,2',3',4',11,19-hexaacetate 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3β-(2',3',4'-triacetyl-α-L-rhamnopyranosyl)oxy-5β-pregnan-20-one-1β,5,11α,14β,19,21-hexol 1,11,19-triacetate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性攻击腰果苷哇巴因的C（18）角甲基衍生的新型环空产品

  摘要：

  使用铑和光化学介导的CC键形成的哇巴因衍生物的C（18）角甲基的选择性反应可合成环状产物4和13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00165-3

文献信息

• Pregnane and 21-norpregnane derivatives of ouabain that bind to the digitalis receptor
  作者：JF Templeton、Y Ling、TH Zeglam、K Marat、FS LaBella

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90140-6

  日期：1994.1

  14 beta-Hydroxy-5 beta-pregnane and 14 beta-hydroxy-21-nor-5 beta-pregnane derivatives of ouabain were synthesised and their structures established by NMR measurements. Binding affinity in an [H-3]ouabain radioligand binding assay was determined. Pregnane derivatives of ouabain are more polar than pregnane rhamnoside derivatives of digitoxigenin. Whereas ouabain binds similarly to digitoxigenin rhamnoside, the pregnane derivatives of ouabain have significantly weaker binding affinity than their congeners from digitoxigenin.