1,2-环氧-1-苯基环戊烷 | 10294-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 1,2-环氧-1-苯基环戊烷
• 英文名称: 1-phenyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 1-Phenylcyclopentenoxid
• CAS: 10294-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: FOOWPXSAJSAYMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-125 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-环氧-1-苯基环戊烷 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到2-苯基环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  在5 M高氯酸锂-二乙醚介质中，环氧化合物的化学和区域选择性转化为羰基化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951839d
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基环戊烯 在 六氟异丙醇 、 二氢吡啶 、 氧气 、 1,2,3,10a-tetrahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-5,10-dione 作用下， 反应 12.0h， 以51%的产率得到1,2-环氧-1-苯基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  分子氧对烯烃的有机催化环氧化和烯丙基氧化

  摘要：

  吡咯-脯氨酸二酮哌嗪 (DKP) 在温和条件下作为 Hantzsch 酯还原分子氧的有效介质，允许富电子烯烃的有氧无金属环氧化。机械交叉被加下划线，解释了 Hantzsch 酯作为 DKP 催化剂的还原剂/促进剂的双重作用，以及当 HFIP 用作溶剂时烯烃环氧化的同时竞争者。通过添加催化量的二氧化硒作为添加剂，将该协议扩展到烯丙醇的合成，揭示了t- BuOOH 作为二氧化硒氧化剂的经典应用的优越方法。

  DOI：

  10.1039/d1gc03029a

文献信息

• Diverse Pathways for the Palladium(II)-Mediated Oxidation of Olefins by <i>tert</i>-Butylhydroperoxide
  作者：Jin-Quan Yu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol0262340

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] New procedures are described for the palladium-catalyzed oxidation of olefins by tert-butylhydroperoxide under slightly basic conditions in CH(2)Cl(2) solution at 0-25 degrees C.

  [反应：参见文本]描述了新的程序，用于在弱碱性条件下于0-25摄氏度的CH（2）Cl（2）溶液中通过叔丁基过氧化氢进行钯催化的烯烃氧化。
• Epoxidation of strained alkenes catalysed by (1,2-dimethyl-4(1H)pyridinone-3-olate)2MnIIICl
  作者：Adam P. Robinson-Miller、Mark F. Wyatt、David Tétard

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.12.012

  日期：2015.3

  The mild epoxidation of strained alkenes using (DMPO)2MnCl catalyst (DMPO = 1,2-dimethyl-4(1H)-pyridinone-3-olate) in the presence of various oxidants was studied. Hydrogen peroxide and monopersulfate were found to be the best oxidants when used with imidazole in acetonitrile at 4 °C, with up to 94% conversion. Dismutation of hydrogen peroxide was also observed when used as an oxidant. The epoxidation

  研究了在各种氧化剂存在下，使用（DMPO）2 MnCl催化剂（DMPO = 1,2-二甲基-4（1H）-吡啶酮-3-油酸酯）对链烯烃进行的轻度环氧化。与咪唑一起在4°C的乙腈中使用时，发现过氧化氢和单过硫酸盐是最好的氧化剂，转化率高达94％。当用作氧化剂时，也观察到过氧化氢的歧化。使用过氧化氢或单过硫酸氢盐的环氧化似乎是温和的，并且对于过滤的烯烃具有非常高的选择性。提出了一种机制，其中需要咪唑来活化氧化剂，并提出了将检测到的Mn V  = O物种作为活性物种。H 2 O 2之间的竞争反应 提出了用于活性物质的底物，并讨论了氧化剂的OO键的均裂与异裂。
• Cycloaliphatic compounds, analgesic compositions thereof and method of
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04291059A1

  公开（公告）日：1981-09-22

  Compounds are disclosed of general formula (I) ##STR1## in which R.sub.1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a group OR.sub.2, in which R.sub.2 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an acyl group, R.sub.3 represents hydrogen or an alkyl, alkenyl or aryl group, R.sub.4 and R.sub.5 which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or an alkyl, alkenyl or alkynyl group optionally substituted by an aryl or cycloalkyl group; or R.sub.4 and R.sub.5 together with the nitrogen atom may form a saturated four to seven membered ring, with the provisos that, when R.sub.4 and R.sub.5 simultaneously represent hydrogen atoms then (i) when R.sub.1 is hydrogen then R.sub.3 is not methyl and (ii) the compounds are the .beta.-isomers; and their physiologically acceptable salts. Compounds of formula (I) may be prepared from the corresponding .alpha.- or .beta.-configuration alcohols, from an aziridine intermediate or by a variety of alkylation procedures whereby the group R.sub.4 and/or R.sub.5 is introduced. The compounds (I) and their salts have analgesic activity and may be formulated as pharmaceutical compositions in conventional manner.

  揭示了通式(I)的化合物：##STR1## 其中R.sub.1代表氢原子，卤素原子或OR.sub.2基团，其中R.sub.2代表氢原子，烷基或酰基，R.sub.3代表氢或烷基，烯基或芳基，R.sub.4和R.sub.5可能相同或不同，每个代表氢原子或烷基，烯基或炔基，可选地被芳基或环烷基取代；或者R.sub.4和R.sub.5与氮原子一起形成饱和的四至七元环，前提是当R.sub.4和R.sub.5同时表示氢原子时，当R.sub.1为氢时，R.sub.3不是甲基且化合物为.beta.-异构体；以及其生理上可接受的盐。通式(I)的化合物可以从相应的.alpha.-或.beta.-构型醇，从氮杂环中间体或通过各种烷基化过程制备，其中引入了基团R.sub.4和/或R.sub.5。化合物(I)及其盐具有镇痛活性，并可以按照常规方式制备为药物组成物。
• Exploiting Hydroxamic Acids as Organocatalysts for the Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide as the Oxidant
  作者：Efthymios T. Poursaitidis、Foteini Trigka、Christiana Mantzourani、Maroula G. Kokotou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202400082

  日期：2024.4.2

  An organocatalytic epoxidation of alkenes synthesis is presented in which hydroxamic acids are used as the catalyst and hydrogen peroxide as the green oxidant. Mechanistic studies by direct infusion HRMS provide experimental evidence for the formation of various intermediates.

  提出了一种以异羟肟酸为催化剂、过氧化氢为绿色氧化剂的有机催化环氧化烯烃合成方法。通过直接输注 HRMS 进行的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据。
• Recyclable Polyurea-Microencapsulated Pd(0) Nanoparticles:  An Efficient Catalyst for Hydrogenolysis of Epoxides
  作者：Steven V. Ley、Claire Mitchell、David Pears、Chandrashekar Ramarao、Jin-Quan Yu、Wuzong Zhou

  DOI：10.1021/ol0358509

  日期：2003.11.1

  Pd nanoparticles (similar to2 nm in size) microencapsulated in polyurea is an efficient and recyclable catalyst for reductive ring-opening hydrogenolysis of epoxides, using either HCOOH/Et3N or H-2 as a hydrogen donor.