1-cyanobicyclo<4.10>hept-2-ene | 83053-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-cyanobicyclo<4.10>hept-2-ene
• 英文别名: bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-1-carbonitrile
• CAS: 83053-74-1
• 化学式: C₈H₉N
• 分子量: 119.166
• InChiKey: KMTTWQRKLVBJRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyanobicyclo<4.10>hept-2-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到bicyclo<4.1.0>hep-2-en-1-ylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  2-氰基双环[2.2.1]庚-2-烯的光重排。观察 1,2- 和 1,3-sigmatropic 偏移

  摘要：

  2-氰基双环[2.2.1]庚-2-烯（2-氰基降冰片烯，4）在己烷中的辐照，在汞蒸气灯的全弧光下，得到重排产物1-氰基双环[4.1.0]庚-2 -烯5和7-氰基三环[4.1.0.03.7]庚烷6的比例为20:1。这些产品通过制备型 vpc 进行分离。通过单晶X射线分析确定主要产物5的结构。用氢化铝锂还原 5 得到相应的伯胺，将其转化为对溴苯磺酰胺 9，熔点 150-151 °C，从乙醇-水中得到单晶。描述了晶体和分子结构。次要产物6被氢化得到7-氰基双环[2.2。1]庚烷。5 和 6 的形成可能分别涉及协同的 σ2s + π2s 和 σ2a + π2a 过程，这是光化学允许的。

  DOI：

  10.1139/v82-226
• 作为产物：
  描述：

  8-硫杂双环[3.2.1]辛-2-烯 在 zinc(II) iodide 甲基锂 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-cyanobicyclo<4.10>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  用甲基锂从8-噻双环[3.2.1]辛-2-烯的甲基ulf盐和相关的salts盐中硫化物挤出

  摘要：

  对2-亚甲基-8-噻双环[3.2.1]辛烷和8-噻双环[3.2.1]辛-2-烯的甲基thy盐进行甲基锂硫化物挤压，得到二甲基硫醚和氢转移产物（环庚二烯）和/或封闭产物（双环庚烯）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80050-7

文献信息

• AKETAR, I. A.;MCCULLOUGH, J. J.;VAITEKUNAS, S.;FAGGIANI, R.;LOCK, C. J. L+, CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 13, 1657-1663
  作者：AKETAR, I. A.、MCCULLOUGH, J. J.、VAITEKUNAS, S.、FAGGIANI, R.、LOCK, C. J. L+

  DOI：——

  日期：——
• UYEHARA, TADAO;TAKAHASHI, MASAYUKI;KATO, TADAHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 36, 3999-4002
  作者：UYEHARA, TADAO、TAKAHASHI, MASAYUKI、KATO, TADAHIRO

  DOI：——

  日期：——