2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1-p-tolylethanone | 1245573-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1-p-tolylethanone
• 英文别名: 2-(2-Bromo-5-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 1245573-40-3
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• mdl: MFCD21510982
• 分子量: 319.198
• InChiKey: STXFENZLIBKVRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1-p-tolylethanone 在 iron(III) chloride 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到2-(4'-methylphenyl)-5-methoxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]呋喃的合成中的铁盐和铜盐

  摘要：

  芳基2-溴苄基酮的分子内CO键形成反应导致苯并[ b ]呋喃。10 mol％的三氯化铁（纯度为98％或99.995％）或亚摩尔％的氯化铜（II）（纯度为99.995％）可以催化环化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000269
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-bromophenylacetyl chloride 、 甲苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1-p-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]呋喃的合成中的铁盐和铜盐

  摘要：

  芳基2-溴苄基酮的分子内CO键形成反应导致苯并[ b ]呋喃。10 mol％的三氯化铁（纯度为98％或99.995％）或亚摩尔％的氯化铜（II）（纯度为99.995％）可以催化环化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000269

文献信息

• Palladium-Catalyzed Borylative Cyclizations of α-(2-Bromoaryl) Ketones to Form 1,2-Benzoxaborinines
  作者：Masanori Shigeno、Yuto Iseya、Ryotaro Kume、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03033

  日期：2022.10.7

  Herein, we report that palladium catalyzes the borylative cyclization of α-(2-bromoaryl) ketones to afford 1,2-benzoxaborinines. The developed system is compatible with a variety of functionalities (Me, t-Bu, OMe, NMe2, F, Cl, CN, CF3, CO2Me, and heteroaryl groups) and is applicable to the synthesis of B–O-containing tri- and tetracyclic fused-ring compounds.

  在此，我们报道了钯催化 α-(2-溴芳基) 酮的硼化环化以提供 1,2-苯并氧杂环胺。所开发的体系与多种官能团（Me、t -Bu、OMe、NMe 2、F、Cl、CN、CF 3、CO 2 Me 和杂芳基）兼容，适用于 B-O- 的合成。含有三环和四环稠环化合物。