(1S)-2-[(1S)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl]-1-(4-methylphenyl)ethanol | 944052-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S)-2-[(1S)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl]-1-(4-methylphenyl)ethanol
• 英文别名: (1S)-2-[(1S)-2-methyl-1,3-dihydroisoindol-1-yl]-1-(4-methylphenyl)ethanol
• CAS: 944052-80-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: MMJRHSLJFLGUJR-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aS)-3-(4-methylphenyl)-3,4,4a,9-tetrahydrooxazino[4,3-a]isoindole 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以52%的产率得到(1S)-2-[(1S)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl]-1-(4-methylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  N-酰基异吲哚啉-1-酮通过α-溴酰亚胺的不对称烷基化：通往1-取代异吲哚啉的新途径

  摘要：

  关键中间体在标题的合成的化合物9A-C和10A-C是手性α-bromoimide 1已制备的相应的自由基溴化Ñ -acylisoindolin -1-酮13. 1用甲硅烷基烯醇醚下烷基化使用α-酰胺基烷基化方法的路易斯酸催化。N，N-二酰基亚铵离子14大概是该反应的中间体。烷基化化合物的进一步转化产生1-取代的异吲哚啉作为目标化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440312

文献信息

• Asymmetric alkylation of N-acylisoindolin-1-ones via α-bromoimides: A novel route to 1-substituted isoindolines
  作者：Andreas Müller、Kurt Polborn、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1002/jhet.5570440312

  日期：2007.5

  Lewis acid catalysis using α-amidoalkylation methodology. N,N-diacyliminium ion 14 is presumably the intermediate in this reaction. Further transformations of the alkylated compounds yielded 1-substituted isoindolines as target compounds.

  关键中间体在标题的合成的化合物9A-C和10A-C是手性α-bromoimide 1已制备的相应的自由基溴化Ñ -acylisoindolin -1-酮13. 1用甲硅烷基烯醇醚下烷基化使用α-酰胺基烷基化方法的路易斯酸催化。N，N-二酰基亚铵离子14大概是该反应的中间体。烷基化化合物的进一步转化产生1-取代的异吲哚啉作为目标化合物。