methyl (3α,5β,12α)-12-hydroxy-3-{[(prop-2-yn-1-yloxy)acetyl]oxy}cholan-24-oate | 1316672-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (3α,5β,12α)-12-hydroxy-3-{[(prop-2-yn-1-yloxy)acetyl]oxy}cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-3-(2-prop-2-ynoxyacetyl)oxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1316672-57-7
• 化学式: C₃₀H₄₆O₆
• 分子量: 502.692
• InChiKey: DDLKPVOKUYLDAD-FGUUPDTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-isoleucyl-N1-[(1S)-2-azido-1-benzylethyl]-N2-(4-methoxybenzyl)-2-methylalaninamide 、 methyl (3α,5β,12α)-12-hydroxy-3-{[(prop-2-yn-1-yloxy)acetyl]oxy}cholan-24-oate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-hydroxy-3-[2-[[1-[(2S)-2-[[2-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-3-phenylpropyl]triazol-4-yl]methoxy]acetyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of bile acid–peptide conjugates linked via triazole moiety

  摘要：

  通过 Cu（I）催化的点击化学，描述了胆汁酸与肽的共轭。利用 Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition ("click "反应)，合成了基于胆酸、去氧胆酸和石胆酸衍生物的通过 1,2,3- 三唑分子连接的新型胆酸肽共轭物。研究表明，多达三个肽片段可以连接到一个中央甾体核心，从而形成复杂的三维多共轭结构，在生物化学、药物化学和配位化学中具有重要的应用价值。

  DOI：

  10.1039/c0ob01188f
• 作为产物：
  描述：

  脱氧胆酸甲酯 、 (prop-2-ynyloxy)acetic acid chloride 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以48%的产率得到methyl (3α,5β,12α)-12-hydroxy-3-{[(prop-2-yn-1-yloxy)acetyl]oxy}cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of bile acid–peptide conjugates linked via triazole moiety

  摘要：

  通过 Cu（I）催化的点击化学，描述了胆汁酸与肽的共轭。利用 Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition ("click "反应)，合成了基于胆酸、去氧胆酸和石胆酸衍生物的通过 1,2,3- 三唑分子连接的新型胆酸肽共轭物。研究表明，多达三个肽片段可以连接到一个中央甾体核心，从而形成复杂的三维多共轭结构，在生物化学、药物化学和配位化学中具有重要的应用价值。

  DOI：

  10.1039/c0ob01188f