3-[(1H-indol-3-yl)methylene]chroman-2,4-dione | 40302-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[(1H-indol-3-yl)methylene]chroman-2,4-dione
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-ylmethylidene)chromene-2,4-dione
• CAS: 40302-37-2
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01026927
• 分子量: 289.29
• InChiKey: QAAHPCIPFCTISV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1H-indol-3-yl)methylene]chroman-2,4-dione 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3-indol-3-ylmethyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Velezheva,V.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 183 - 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-羟基香豆素 在 silica gel polyamine catalyst GN₃ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3-[(1H-indol-3-yl)methylene]chroman-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用多胺官能化的多相催化剂合成一些新型的3-取代的吲哚衍生物

  摘要：

  在目前的工作中，我们已经描述了使用多胺固体负载的GN3作为催化剂使用1 H-吲哚-3-甲醛进行有机转化。据我们所知，在文献中极少见有吲哚的3C位取代的铬烯合成报告。发现多胺官能化的固定化二氧化硅（GN3）是合成新型2-氨基-4-（（1 H-吲哚-3-基）-5-氧代-4,5-二氢吡喃[3,2- c ]色烯-3-腈衍生物和Knoevenagel缩合。催化剂GN3能够为多种产品提供出色的产量。此外，该催化剂可重复使用并重复使用几次，而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2265

文献信息

• Synthesis of Some Novel 3-Substituted Indole Derivatives Using Polyamine Functionalized Heterogeneous Catalyst
  作者：Rupali L. Magar、Prashant B. Thorat、Jagdish L. Waware、Rameshwar R. More、Usha A. Solanke、Bhagwan R. Patil、Rajendra P. Pawar

  DOI：10.1002/jhet.2265

  日期：2015.11

  have described the use of polyamine solid supported GN3 as catalyst in organic transformations using 1H‐indole‐3‐carbaldehyde. To the best of our knowledge, reports for the synthesis of chromen substituted at 3C position of indole are extremely rare in the literature. The polyamine functionalized immobilized silica (GN3) was found to be an excellent catalyst for synthesis of novel 2‐amino‐4‐(1H‐indol‐3‐yl)‐5‐oxo‐4

  在目前的工作中，我们已经描述了使用多胺固体负载的GN3作为催化剂使用1 H-吲哚-3-甲醛进行有机转化。据我们所知，在文献中极少见有吲哚的3C位取代的铬烯合成报告。发现多胺官能化的固定化二氧化硅（GN3）是合成新型2-氨基-4-（（1 H-吲哚-3-基）-5-氧代-4,5-二氢吡喃[3,2- c ]色烯-3-腈衍生物和Knoevenagel缩合。催化剂GN3能够为多种产品提供出色的产量。此外，该催化剂可重复使用并重复使用几次，而不会损失其催化活性。
• Synthesis of diverse amide linked bis-indoles and indole derivatives bearing coumarin-based moiety: cytotoxicity and molecular docking investigations
  作者：Ahmed H. Halawa、Shimaa M. Abd El-Gilil、Ahmed H. Bedair、Essam M. Eliwa、Marcel Frese、Norbert Sewald、Mohamed Shaaban、Ahmed M. El-Agrody

  DOI：10.1007/s00044-017-2103-7

  日期：2018.3

  New amide linked bis-indoles 10a, b, and 12 have been synthesized by treatment of tryptamine (9) or 5-aminoindole (11) with oxalyl chloride or adipoyl chloride. In addition, a newly indole derivatives 14–16 incorporated or fused with coumarin moieties have been prepared through the reaction of 9 or 11 with 4-chloro-3-formylcoumarin (13a) or 4-chloro-3-nitrocoumarin (13b). Further, 13-(3-nitrophenyl)-6

  通过用草酰氯或己二酰氯处理色胺（9）或5-氨基吲哚（11），合成了新的酰胺连接的双吲哚10a，b和12。此外，新的吲哚衍生物14 - 16并入或与香豆素结构部分稠合的已通过的反应制备的9或11与4-氯-3- formylcoumarin（13A）或4-氯-3-硝基香豆素（13B）。此外，13-（3-硝基苯基）-6,13-​​二氢铬基[4,3- b ]吡咯并[3,2 - f ]喹啉-12（3H）-一（20）已经经由的一锅反应男性化已产生11，4-羟基香豆素（17）和3-硝基苯甲醛（18中的存在）Ñ氯琥珀酰亚胺（NCS）作为催化剂。3-[（3 H-吲哚-3-亚甲基）甲基] -4-羟基-2 H-铬-2--2-（24A）和3-[（1 H-吲哚-3-基）亚甲基的混合物通过吲哚-3-羧甲醛（21）和17的Knoevenagel缩合反应，以1：1的比例获得] chroman-2,4-dione（24B）
• Velezheva,V.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 183 - 186
  作者：Velezheva,V.S. et al.

  DOI：——

  日期：——