3-[(1H-indol-3-yl)methylene]chroman-2,4-dione | 40302-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[(1H-indol-3-yl)methylene]chroman-2,4-dione
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-ylmethylidene)chromene-2,4-dione
• CAS: 40302-37-2
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01026927
• 分子量: 289.29
• InChiKey: QAAHPCIPFCTISV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1H-indol-3-yl)methylene]chroman-2,4-dione 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3-indol-3-ylmethyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Velezheva,V.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 183 - 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-羟基香豆素 在 silica gel polyamine catalyst GN₃ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3-[(1H-indol-3-yl)methylene]chroman-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用多胺官能化的多相催化剂合成一些新型的3-取代的吲哚衍生物

  摘要：

  在目前的工作中，我们已经描述了使用多胺固体负载的GN3作为催化剂使用1 H-吲哚-3-甲醛进行有机转化。据我们所知，在文献中极少见有吲哚的3C位取代的铬烯合成报告。发现多胺官能化的固定化二氧化硅（GN3）是合成新型2-氨基-4-（（1 H-吲哚-3-基）-5-氧代-4,5-二氢吡喃[3,2- c ]色烯-3-腈衍生物和Knoevenagel缩合。催化剂GN3能够为多种产品提供出色的产量。此外，该催化剂可重复使用并重复使用几次，而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2265

文献信息

• Synthesis of diverse amide linked bis-indoles and indole derivatives bearing coumarin-based moiety: cytotoxicity and molecular docking investigations
  作者：Ahmed H. Halawa、Shimaa M. Abd El-Gilil、Ahmed H. Bedair、Essam M. Eliwa、Marcel Frese、Norbert Sewald、Mohamed Shaaban、Ahmed M. El-Agrody

  DOI：10.1007/s00044-017-2103-7

  日期：2018.3

  New amide linked bis-indoles 10a, b, and 12 have been synthesized by treatment of tryptamine (9) or 5-aminoindole (11) with oxalyl chloride or adipoyl chloride. In addition, a newly indole derivatives 14–16 incorporated or fused with coumarin moieties have been prepared through the reaction of 9 or 11 with 4-chloro-3-formylcoumarin (13a) or 4-chloro-3-nitrocoumarin (13b). Further, 13-(3-nitrophenyl)-6

  通过用草酰氯或己二酰氯处理色胺（9）或5-氨基吲哚（11），合成了新的酰胺连接的双吲哚10a，b和12。此外，新的吲哚衍生物14 - 16并入或与香豆素结构部分稠合的已通过的反应制备的9或11与4-氯-3- formylcoumarin（13A）或4-氯-3-硝基香豆素（13B）。此外，13-（3-硝基苯基）-6,13-​​二氢铬基[4,3- b ]吡咯并[3,2 - f ]喹啉-12（3H）-一（20）已经经由的一锅反应男性化已产生11，4-羟基香豆素（17）和3-硝基苯甲醛（18中的存在）Ñ氯琥珀酰亚胺（NCS）作为催化剂。3-[（3 H-吲哚-3-亚甲基）甲基] -4-羟基-2 H-铬-2--2-（24A）和3-[（1 H-吲哚-3-基）亚甲基的混合物通过吲哚-3-羧甲醛（21）和17的Knoevenagel缩合反应，以1：1的比例获得] chroman-2,4-dione（24B）