2-(2-nitropropyl)thiophene | 122861-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-nitropropyl)thiophene
• CAS: 122861-44-3
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• 分子量: 171.22
• InChiKey: IHWBGUDNVKVSMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitropropyl)thiophene 在 magnesium(II) perchlorate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以42.857%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光催化-水解序列将硝基烷烃温和地一锅法转化为酮或醛

  摘要：

  使用具有家用装饰性蓝色 LED 和添加剂 Et 3 N 和 DIPEA 的可见光光氧化还原催化策略，以及随后的水解序列，将硝基烷烃直接转化为相应的酮和醛的温和一锅法，构成已经开发出类似Nef的反应。值得注意的是，通过在 i-PrOH 中使用合适的光催化剂（例如，[Ir(dtbbpy)(ppy) 2 ]PF 6）和额外的添加剂 Et 3 N 以及 DIPEA 和 Mg(ClO 4 ) 2的组合（代替 CH 3CN)，将硝基烷烃转化为相应的肟，而不是硝酮，可以明显更有效。然后可以通过在pH 7缓冲溶液中与CuCl 2 ·2H 2 O反应将肟水解成酮。该方法具有转化效率高、条件温和、产率高以及对具有广泛不稳定官能团的化合物的普遍适用性等优点。

  DOI：

  10.1039/d2ob00267a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)thiophene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-nitropropyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrogenation of α,β-disubstituted nitroalkenes

  摘要：

  以铑/JosiPhos-J2 为催化剂，首次实现了δ、δ²-二取代硝基烯烃的高度化学和对映选择性氢化，产率和对映选择性分别高达 95% 和 94%。δ-手性硝基烷烃将为获得珍贵的手性安非他明提供一个途径，而这些手性安非他明并不容易获得。

  DOI：

  10.1039/c4cc03942d

文献信息

• Iridium-catalyzed highly chemoselective and efficient reduction of nitroalkenes to nitroalkanes in water
  作者：Dong Xu、Yang Chen、Changmeng Liu、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1gc01907d

  日期：——

  An iridium-catalyzed highly chemoselective and efficient transfer hydrogenation reduction of structurally diverse nitroalkenes was realized at very low catalyst loading (S/C = up to 10000 or 20 000), using formic acid or sodium formate as a traceless hydride donor in water. Excellent functionality tolerance is also observed. The turnover number and turnover frequency of the catalyst reach as high as

  在非常低的催化剂负载量（S/C = 高达 10000 或 20 000）下，使用甲酸或甲酸钠作为水中的无痕氢化物供体，实现了铱催化的高化学选择性和高效转移氢化还原结构多样的硝基烯烃。还观察到优异的功能耐受性。催化剂的周转次数和周转频率高达18 600和19 200 h -1， 分别。不需要惰性气氛保护。硝基烯烃的反应性取决于它们的取代模式，pH 值是实现完全转化和优异化学选择性的关键因素。产品的纯化通过简单的萃取实现，无需柱层析。还原过程在 10 000 S/C 比率下轻松放大到 10 g 规模。这种绿色还原在对映选择性氢化中的潜力已经得到证实。
• Goudgaon, Naganna M.; Wadgaonkar, Prakash P.; Kabalka, George W., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 805 - 812
  作者：Goudgaon, Naganna M.、Wadgaonkar, Prakash P.、Kabalka, George W.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of Aromatic Nitroalkenes with Bake's Yeast
  作者：Mitsuhiro Takeshita、Sachiko Yoshida、Yoichiro Kohno

  DOI：10.3987/com-93-s64

  日期：——

  Aromatic nitroalkenes were reduced chemoselectively with baker's yeast to give the corresponding nitroalkanes.
• GOUDGAON, NAGANNA M.;WADGAONKAR, PRAKASH P.;KABALKA, GEORGE W., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-6, C. 805-811
  作者：GOUDGAON, NAGANNA M.、WADGAONKAR, PRAKASH P.、KABALKA, GEORGE W.

  DOI：——

  日期：——
• Takeshita Mitsuhiro, Yoshida Sachiko, Kohno Yoichiro, Heterocycles, 37 (1994) N 1, S 553-562
  作者：Takeshita Mitsuhiro, Yoshida Sachiko, Kohno Yoichiro

  DOI：——

  日期：——