6′-fluoro-3-deazaneplanocin | 127828-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6′-fluoro-3-deazaneplanocin
• 英文别名: (1S,2R,5S)-5-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-4-fluoro-3-(hydroxymethyl)-3-cyclopentene-1,2-diol
• CAS: 127828-67-5
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₄O₃
• 分子量: 280.259
• InChiKey: WFFIKEFFLDCTCS-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117.42
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氯化硼 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到6′-fluoro-3-deazaneplanocin
  参考文献：
  名称：

  6'-Fluoro-3-deazaneplanocin：合成和抗病毒特性，包括埃博拉病毒

  摘要：

  从15个步骤中，由d-核糖即可完成6'-氟-3-脱氮烷普莱辛霉素（6）的便捷立体定向合成。据报道它对埃博拉病毒具有显着活性（Zaire，Vero，μM：EC 50  <0.36; CC 50 125; SI> 347），对目标酶（S-腺苷同型半胱氨酸水解酶）具有中等抑制作用，而该酶与其酶活性没有直接相关性抗埃博拉病毒的作用。具有有限细胞毒性的化合物6也显示出对麻疹，H1N1和Pichinde的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.030