tert-butyl (2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2,3-diphenylpropanoate | 1508278-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2,3-diphenylpropanoate
• CAS: 1508278-78-1
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₄SSi
• 分子量: 531.832
• InChiKey: KBHHEPWXFOJOIU-GAWGRSDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl tert-butyldimethylsilylglyoxylate 、 苯基溴化镁 、 (R,E)-2-methyl-N-(phenylmethylene)-2-propanesulfinamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到tert-butyl (2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2,3-diphenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-Quaternary α-Hydroxy-β-amino Esters via Silyl Glyoxylate-Mediated Three-Component Reactions

  摘要：

  An efficient method has been developed for the enantioselective synthesis of fully protected alpha-quaternary alpha-hydroxy-beta-amino esters via the coupling of three components: aryl Grignard reagents (or methyllithium), silyl glyoxylate, and N-tert-butanesulfinyl imines. This protocol enables successive formation of two C-C bonds and two adjacent chiral carbons with high stereocontrol in a one-pot operation.

  DOI：

  10.1021/ol403388w