(2S)-(5-methoxy-2,7-dimethyl-chroman-2-yl)-acetic acid methyl ester | 1092965-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S)-(5-methoxy-2,7-dimethyl-chroman-2-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2S)-5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]acetate
• CAS: 1092965-19-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: XEEAVKCMYOHCCT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(5-methoxy-2,7-dimethyl-chroman-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到(2S)-(5-methoxy-2,7-dimethyl-chroman-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  采用对映选择性钯催化的多米诺骨牌反应立体选择性合成 4-脱羟基二羟戊烯醇。

  摘要：

  描述了使用对映选择性钯催化的多米诺过程（例如多米诺 Wacker-Heck 和多米诺 Wacker-羰基化反应以形成中心色满部分）的立体选择性合成 4-脱羟基二维酮醇 (4)。因此，8 与三氟乙酸钯 (II) [Pd(OTFA)2] 在存在一氧化碳、甲醇和 2,2'-双(恶唑啉-2-基)-1,1'-联萘 (BOXAX ) 配体 17 以 80% 的产率和 96% 的 ee 生成 19。类似地，使用 8 和丙烯酸甲酯 (9) 作为起始材料制备色满 7。双键的氢化、苄基亚甲基的氧化和色满酮6的分子内酰化提供了四氢蒽酮核心5，由此完成了4的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200800967
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 3-methoxy-5-methyl-2-(3-methyl-but-3-enyl)-phenol 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 2,2'-bis(oxazolin-2-yl)-1,1'-binaphthyl 、 对苯醌 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以80%的产率得到(2S)-(5-methoxy-2,7-dimethyl-chroman-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  采用对映选择性钯催化的多米诺骨牌反应立体选择性合成 4-脱羟基二羟戊烯醇。

  摘要：

  描述了使用对映选择性钯催化的多米诺过程（例如多米诺 Wacker-Heck 和多米诺 Wacker-羰基化反应以形成中心色满部分）的立体选择性合成 4-脱羟基二维酮醇 (4)。因此，8 与三氟乙酸钯 (II) [Pd(OTFA)2] 在存在一氧化碳、甲醇和 2,2'-双(恶唑啉-2-基)-1,1'-联萘 (BOXAX ) 配体 17 以 80% 的产率和 96% 的 ee 生成 19。类似地，使用 8 和丙烯酸甲酯 (9) 作为起始材料制备色满 7。双键的氢化、苄基亚甲基的氧化和色满酮6的分子内酰化提供了四氢蒽酮核心5，由此完成了4的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200800967

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 4‐Dehydroxydiversonol Employing Enantioselective Palladium‐Catalysed Domino Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Dirk A. Spiegl、Florian Stecker、Julia Major、Christian Raith、Christian Große

  DOI：10.1002/chem.200800967

  日期：2008.10.10

  Wacker-carbonylation reaction for the formation of the central chroman moiety is described. Thus, reaction of 8 with palladium(II) trifluoroacetate [Pd(OTFA)2] in the presence of carbon monoxide, methanol and the 2,2'- bis(oxazolin-2-yl)-1,1'-binaphthyl (BOXAX) ligand 17 led to 19 in 80% yield and 96% ee. Similarly, the chroman 7 was prepared using 8 and methyl acrylate (9) as starting material. Hydrogenation of the

  描述了使用对映选择性钯催化的多米诺过程（例如多米诺 Wacker-Heck 和多米诺 Wacker-羰基化反应以形成中心色满部分）的立体选择性合成 4-脱羟基二维酮醇 (4)。因此，8 与三氟乙酸钯 (II) [Pd(OTFA)2] 在存在一氧化碳、甲醇和 2,2'-双(恶唑啉-2-基)-1,1'-联萘 (BOXAX ) 配体 17 以 80% 的产率和 96% 的 ee 生成 19。类似地，使用 8 和丙烯酸甲酯 (9) 作为起始材料制备色满 7。双键的氢化、苄基亚甲基的氧化和色满酮6的分子内酰化提供了四氢蒽酮核心5，由此完成了4的合成。