1-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)quinuclidin-1-ium perchlorate | 1421852-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 1-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)quinuclidin-1-ium perchlorate
• CAS: 1421852-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₉N₄O₂*ClO₄
• 分子量: 350.759
• InChiKey: IJMSRMRNDVQLPU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  149.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁环 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 在 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)quinuclidin-1-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪化学在脱氢缩合反应中的作用：高斯效应对活性三嗪基铵物种生成的影响

  摘要：

  2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）与各种含氮化合物，特别是叔胺（反应叔-胺），已经研究了制备2-（4- ，6-二甲氧基-1,3,5-三嗪基）三烷基铵盐[DMT-Am（s）]。DMT-AMS衍生自脂族叔-胺为羧酸和胺之间的脱水缩合展示的活性，以形成在一个模型反应的酰胺。基于DMT-AMS和的构象分析叔通过NMR和X射线衍射法-胺，我们得出的结论是β-烷基中的保持笨拙与氮的孤对电子的关系叔胺会严重阻碍CDMT接近氮。因此，三甲胺和奎宁环没有这样的烷基基团容易地与反应CDMT而三乙胺，具有两个或三个这种笨拙的稳定构象β -烷基，根本不发生反应。这里提出的“ gaucheβ-烷基效应”理论为制备具有各种叔胺基团的DMT-Ams提供了有用的指导。的脱水缩合活性的调查叔-胺在CDMT /叔-胺在原位产生DMT-Am的都涉及系统，显示，笨拙的β烷基的效果变得相当显着; 酰胺的收率随着

  DOI：

  10.1002/chem.201202236