6a-phenyl-6aH-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-5,11-dione | 801-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6a-phenyl-6aH-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-5,11-dione
• 英文别名: 6a-phenyl-5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-5,11(6aH)-dione；6a-Phenyl-6a,11-dihydro-5H-isoindolo<2.1-a><3.1>benzoxazindion-(5,11)
• CAS: 801-48-9
• 化学式: C₂₁H₁₃NO₃
• 分子量: 327.339
• InChiKey: BPMQHNPSBHOXCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-benzoylphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 ammonium persulfate 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6a-phenyl-6aH-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  使用2-苯基-4H-苯并[d] [1]钯催化脱羧合成5H-苯并[4,5] [1,3]恶嗪基[2,3-a]异吲哚-5,11（6aH）-二酮，3]恶嗪-4-酮和α-氧代羧酸

  摘要：

  已开发出一种Pd催化的新颖有效的方案，可将2-苯基-4- H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮与α-氧代羧酸直接官能化，生成5 H-苯并[ 4,5] [1,3]恶嗪基[2,3 - a ]异吲哚-5,11 （6a H）-二酮使用（NH 4）2 S 2 O 8作为有效氧化剂，AgNO 3作为共氧化剂。发现所有探索的底物均适用于该转化，并以中等至优异的产率递送了相应的所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901142

文献信息

• Radical-Induced, Palladium-Catalyzed C-H Activation: An Approach to Functionalize 4<i>H</i> -Benzo[<i>d</i> ][1,3]oxazin-4-one Derivatives by Using Toluenes, Aldehydes, and Benzyl Alcohols
  作者：Prashant Kumar、Mohit Gupta、Vijay Bahadur、Virinder S. Parmar、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201800263

  日期：2018.4.9

  Toluenes, aldehydes, and benzyl alcohols have been utilized in the radical‐induced direct functionalization of 4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one derivatives by using a palladium‐catalyzed C–H activation strategy. Mechanistic investigations illustrate the radical pathway and highlight the importance of both catalyst and oxidant.

  甲苯，醛和苯甲醇已通过钯催化的C–H活化策略用于自由基诱导的4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮衍生物的直接官能化。机理研究说明了自由基途径，并突出了催化剂和氧化剂的重要性。
• Acid/Base-Steered Cascade Cyclization: An Efficient One-Pot Access to Diverse Isobenzofuranone and Isoindolobenzoxazinone Derivatives
  作者：Ran Shi、Xiangmin Wang、Xuesi Zhang、Sen Chen、Zu-Li Wang、Huijing Qi、Xin-Ming Xu

  DOI：10.3390/molecules28031443

  日期：——

  We herein report the acid/base-steered two distinct reaction pathways of 2-acylbenzoic acids with isatoic anhydrides. In the presence of Na2CO3, the cascade process consists of the cyclization of 2-acetylbenzoic acid and nucleophilic ring-opening reaction of isatoic anhydride to furnish isobenzofuranone derivatives with high efficiency. However, p-toluenesulfonic acid can promote the product isobenzofuranones

  我们在此报告了 2-酰基苯甲酸与靛红酸酐的酸/碱控制的两种不同反应途径。在Na2CO3存在下，2-乙酰苯甲酸的环化和靛红酸酐的亲核开环反应构成的级联过程高效地得到异苯并呋喃酮衍生物。然而，对甲苯磺酸可以促进产物异苯并呋喃酮依次进行分子内重排、亲核加成和环化反应，以良好的产率生产多种异吲哚并苯并恶嗪酮。通过所需产品的克级制备和所得产品的简便转化，进一步证明了该方法的合成效用。
• Reaction of some oxo acids with anthranilic acid, anthranilamides, orthanilamides, and salicylamide
  作者：Paul Aeberli、William J. Houlihan

  DOI：10.1021/jo01270a051

  日期：1968.6
• 386. Phthalanthranilic acid, its structure and reaction in Friedel–Crafts syntheses
  作者：E. Abramowitz、M. Lamchen

  DOI：10.1039/jr9650002165

  日期：——