4-Methoxy-2-trimethylsilanylmethyl-benzaldehyde | 75817-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-2-trimethylsilanylmethyl-benzaldehyde
• CAS: 75817-47-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: IBKCMNYLBIFDLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-2-trimethylsilanylmethyl-benzaldehyde 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-[(E)-3-(4-Methoxy-2-trimethylsilanylmethyl-phenyl)-allyl]-2-methyl-3-vinyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Silicon in synthesis: an exceptionally short synthesis of dl-11.alpha.-hydroxyestrone methyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00542a055
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-噁唑 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-Methoxy-2-trimethylsilanylmethyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Silicon in synthesis: an exceptionally short synthesis of dl-11.alpha.-hydroxyestrone methyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00542a055

文献信息

• Mild generation of o-quinodimethanes via fluoride induced 1,4-elimination of α-(o-trimethylsilylmethyl)benzylesters: stereoselective synthesis of 19-nor steroids and RU486 precursors
  作者：Marc Port、Robert Lett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.129

  日期：2006.7

  19-Nor steroids and RU486 tricyclic synthetic intermediates were stereoselectively prepared by an intramolecular Diels–Alder reaction involving an o-quinodimethane possessing a pro-17 unique chiral stereocenter, substituted by a protected hydroxyl group. The o-quinodimethane was generated in mild conditions by fluoride induced 1,4-elimination of α-(o-trimethylsilylmethyl)benzylesters and the present

  19-Nor类固醇和RU486三环合成中间体是通过分子内Diels-Alder反应立体选择性地制备的，该反应涉及具有一个亲-17独特手性立体中心的邻喹啉甲烷，并被一个受保护的羟基取代。所述Ô -quinodimethane由α-（氟化诱导1,4-消除在温和条件下产生ö -trimethylsilylmethyl）苄基酯，并且本方法允许以α一个灵活的接入，α'二取代ö-quinodimethanes，如11β-取代的类固醇方法所示。本文报道的IMDA非对映选择性高度依赖于羟基保护基的性质和优于通过相应的苯并环丁烯的热解所观察到的非对映选择性。