| 1245570-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• CAS: 1245570-79-9
• 化学式: C₁₀H₉N₅OS
• 分子量: 247.28
• InChiKey: PASHIJUKNGZBQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3-Ethynyl-6-hydroxy-2-phenyl-benzofuran-5-carboxylic acid 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[1-[3-(1,3-Benzothiazol-2-ylamino)-3-oxopropyl]triazol-4-yl]-6-hydroxy-2-phenyl-1-benzofuran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶 B 用于抗结核药物。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶常被病原菌利用和破坏，引起人类疾病。来自结核分枝杆菌的酪氨酸磷酸酶 mPTPB 是一种必需的毒力因子，由细菌分泌到巨噬细胞的细胞质中，在那里它介导分枝杆菌在宿主中的存活。因此，人们对了解 mPTPB 逃避宿主免疫反应的机制以及开发作为独特抗结核 (antiTB) 药物的强效和选择性 mPTPB 抑制剂具有相当大的兴趣。我们发现 mPTPB 通过阻断 ERK1/2 和 p38 介导的 IL-6 产生并通过激活 Akt 通路促进宿主细胞存活来破坏先天免疫反应。我们鉴定了一种具有高效细胞活性的强效选择性 mPTPB 抑制剂 I-A09，来自通过点击化学组装的双齿苯并呋喃水杨酸衍生物的组合文库。我们证明了在巨噬细胞中用 I-A09 抑制 mPTPB 可以逆转细菌磷酸酶诱导的宿主免疫反应的改变，并防止宿主细胞中的结核病生长。结果提供了必要的原理验证数据，以支持 mPTPB 的特定抑制剂可作为有效的抗结核治疗剂的观点。

  DOI：

  10.1073/pnas.0909133107
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Salicylic Acid as Inhibitors of YopH in Yersinia pestis

  摘要：

  鼠疫杆菌 可引起从胃肠综合征到腺鼠疫等多种疾病，并可能被滥用为生物武器。由于其蛋白酪氨酸磷酸酶 YopH 已被证明是一个潜在的药物靶点，我们研发了两个系列总共 40 种水杨酸衍生物，并发现其中有 16 种具有微摩尔抑制活性。我们设计这些配体，使其通过一个灵活的烃类连接链连接两种不同的化学基团，以作用于蛋白活性位点的两个口袋，从而实现对结合亲和力和选择性的控制。其中一个基团以水杨酸为核心，旨在针对磷酸酪氨酸结合口袋；另一个基团则包含不同的化学片段，用于靶向邻近的次要口袋。这两个系列的化合物区别于它们的烃类连接链长度不同。在实验共晶结构可获得之前，我们进行了分子对接，以预测这些化合物如何与蛋白结合，并建立结构模型，计算结合亲和力，以辅助未来对这一系列化合物的优化工作。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.00996.x