(1S,2R,4R,6S)-1-methyl-2-(phenylmethoxymethoxy)-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane | 1116113-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2R,4R,6S)-1-methyl-2-(phenylmethoxymethoxy)-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 1116113-10-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: UWYACKZDMKNZOT-XWTMOSNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,6S)-1-methyl-2-(phenylmethoxymethoxy)-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 、 二苯基二硒醚 在 sodium hydroxide 、 thiourea dioxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到(1R,2R,4S,6R)-(-)-2-benzyloxymethoxy-6-phenyl-seleno-p-menth-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  相转移条件下环氧化物与苯基硒化钠的区域和立体选择性开环

  摘要：

  在 PTC 条件下，多种单、二和三取代环氧化物与苯硒阴离子的开环反应为制备具有高区域和立体选择性的 β-羟基苯硒提供了一种简单、温和和有效的方法，产率从 67 到98%。该反应在NaOH/THF水溶液中使用氨基亚氨基甲亚磺酸（二氧化硫脲，TDO）进行以从二苯基二硒化物生成苯基硒化钠。

  DOI：

  10.3184/030823408x282659